Elektrofil

Elektrofil u organskoj hemiji predstavlja reagens koji privlači elektrone, i koji učestvuje u hemijskim reakcijama tako što prihvata elektronski par kako bi se vezao sa nukleofilom. Zbog toga što elektrofili prihvataju elektrone, oni su Luisove kiseline. Većina elektrofila su naelektrisana pozitivno, imaju atom koji nosi pozitivno naelektrisanje, ili imaju atom koji nema oktet elektrona.

Elektrofili napadaju dio nukleofila gdje su elektroni najviše koncentrisani. Elektrofili koji se često pojavljuju u organskim sintezama su katjoni kao što je H+ i NO+, polarni neutralni molekuli kao što je HCl, alkil-halidi, i karbonilna jedinjenja, neutralni molekuli koji se mogu polarizovati kao što je Cl2 i Br2, oksidansi kao što su organske peroksidne kiseline, hemijske supstance koje ne zadovoljavaju pravilo okteta kao što su karbeni i radikali, i neke Luisove kiseline kao što je BH3 ili DIBAL.

Elektrofili u organskoj hemiji

Alkeni

Elektrofilna adicija je jedna od tri glavne reakcije kod alkena. Sastoji se iz:

Adicija halogena

Ova adicija se odvija između alkena i elektrofila, najčešće halogena. Česta reakcija ovog tipa je titracija nekog uzorka bromnom vodom da bi se utvrdilo koliko se dvostrukih veza nalazi u jedinjenju. Na primjer:

C2H4 + Br2 → BrCH2CH2Br

Ova reakcija se odvija u tri glavna koraka koji su prikazani na slici:

Electrophilic addition of Br2.png
  1. Formiranje π kompleksa
    Elektrofilni molekul Br-Br reaguje sa molekulom alkena koji je bogat elektronima da bi se formirao π kompleks 1.
  2. Formiranje tročlanog bromonijum jona
    Alken je domor elektronaa brom je elektrofil. Tročlani bromonijum jon 2 se sastoji od dva atoma ugljenika i atoma broma koji se formira otpuštanjem Br-.
  3. Napad bromidnog jona
    Bromidni jon napada bromonijum jon sa zadnje strane. Kada postoje drugi nukleofili kao što je alkohol ili voda oni mogu napasti 2 pri čemu se dobije alkohol ili etar.

Jod (I2), hlor (Cl2), sulfenilni jon RS+ , katjon žive (Hg2+) i dihlorkarben (:CCl2) takođe reaguju sličnim mehanizmom. Direktna konverzija iz 1 u 3 će se dogoditi kada se Br- nalazi u velikim količinama u sredini u kojoj se vrši reakcija. β-bromo karbonijum jon (CH3+) se može javiti kao intermedijer umjesto 3 ako alken ima katjonski stabilizirajući supstituent kao što je fenil grupa.

Adicija vodonik halogenida

Jedinjenja vodonika i halogena kao što je hlorovodonik (HCl) se dodaju na alkene pri čemu nastaju alkil halogenid u reakciji hidrohalogenacije. Na primjer u reakciji između HCl i etena dobija se hlor-etan. Reakcija se nastavlja sa intermedijerom u obliku katjona. Primjer ove reakcije je prikazan na slici:

Electrophilic addition of HCl.png
  1. Proton H+ se dodaje (jer se ponaša kao elektrofil) na jedan od ugljenikovih atoma na alkenu i formira se katjon 1.
  2. Hloridni jon Cl- se spaja sa katjonom 1 nekon čega se formiraju 2 i 3.

Stereoselektivnost reakcije tj. s koje strane će hloridni jon napasti molekul zavisi od tipa alkena i uslova reakcije. Koji od dva atoma ugljenika će biti napadnut od strane H+ je određeno na osnovu Markovnikovljevog pravila. Zbog toga H+ napada atom ugljenika na kome se nalazi manje supstituenata i zato će se formirati stabilniji karbokatjon.

Fluorovodonik HF i jodovodonik HJ će reagovati sa alkenima na sličan način, i dobiće se proizvodi po Markovnikovljevom pravilu. Bromovodonik HBr takođe ima isti put reakcije ali se može dobiti smješa izomera.

други језици
Bahasa Indonesia: Elektrofil
bosanski: Elektrofil
català: Electròfil
Cymraeg: Electroffil
čeština: Elektrofil
Deutsch: Elektrophilie
English: Electrophile
español: Electrófilo
français: Électrophile
Gaeilge: Leictrifíl
galego: Electrófilo
עברית: אלקטרופיל
italiano: Elettrofilo
日本語: 求電子剤
한국어: 친전자체
magyar: Elektrofil
Nederlands: Elektrofiel
polski: Elektrofil
português: Eletrófilo
română: Electrofil
русский: Электрофил
Simple English: Electrophile
slovenčina: Elektrofil
srpskohrvatski / српскохрватски: Elektrofil
svenska: Elektrofil
Türkçe: Elektrofil
中文: 亲电体