Cistein

L-Cistein
Cysteine.svg
L-cysteine-3D-balls2.png
L-cysteine-3D-vdW2.png
Nazivi
IUPAC naziv
Cistein
Drugi nazivi
2-Amino-3-merkaptopropanska kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
AbrevijacijaCis, C
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.145
E-brojeviE920 (glazing agents, ...)
MeSHCysteine
Svojstva
C3H7NO2S
Molarna masa121,15 g·mol−1
Agregatno stanjebeli kristali ili prah
Tačka topljenja240 ºC decomp.
rastvorljiv
Hiralna rotacija [α]D+9.4º (H2O, c = 1.3)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Cistein (Cys ili C)[4] je α-aminokiselina sa hemijskom formulom HO2CCH(NH2)CH2SH. Ona je neesencijalna aminokiselina, što znači da se ona može biosintetisati u ljudskom telu. Njeni kodoni su UGU i UGC. Bočni lanac cisteina, tiol, je nepolaran i zato se cistein obično klasifikuje kao hidrofobna aminokiselina. Tiolni bočni lanac često učestvuje u enzimatskim reakcijama, služeći kao nukleofil. Tiol je podložan oksidaciji kojom se formira disulfidni derivat cistin, koji ima važnu strukturnu ulogu u mnogim proteinima. Cistein je dobio ime po cistinu.

Izvori

Prehrambeni izvori

Mada je klasifikovana kao neesencijalna aminokiselina, u retkim slučajevima, cistein može da bude esencijalan za decu, starije osobe, i individue sa specifičnim metaboličkim bolestima, ili kod obolelih od sindroma malapsorpcije. Ljudsko telo obično može da sintetiše cistein pod normalnim fiziološkim uslovima, ako je dovoljna količina metionina dostupna. Cistein je podložan katabolizi u gastrointestinalnom traktu i krvnoj plazmi. Za razliku od reaktivnog cisteina, cistin neizmenjen prolazi kroz GI trakt i krvnu plazmu, a po ulasku u ćelije on se brzo redukuje u dva molekula cisteina.

Cistein se nalazi u većini visokoproteinskih izvora hrane. Neki od njih su:

Kao i druge aminokiseline, cistein ima amfoterni karakter.

(R)-Cistein (levo) i (S)-Cistein (desno) u zwitterjonskoj formi na neutralnom pH

Industrijski izvori

L-Cistein se nekad industrijski dobijao putem hidrolize kose i keratina. U današnje vreme glavni industrijski pristup je fermentacija uz upotrebu mutirane E. coli. Wacker Chemie je uveo način dobijanja is substituisanih tiazolina.[5] U skladu sa tom tehnologijom, L-cistein se proizvodi hidrolizom racemiske 2-amino-Δ2-thiazolin-4-karboksilne kiseline koristeći Pseudomonas thiazolinophilum.[6]

Biosinteza

Slika 1. Cisteinska sinteza. Cistationin beta sintetaza katalizuje gornju reakciju i cistationin gama-lijaza katalizuje donju reakciju.

Kod životinja, biosinteza počinje sa aminokiselinom serinom. Sumpor dolazi iz metionina, koji se konvertuje u homocistein kroz intermediar S-adenozil metionin. Cistationin beta-sintetaza nakon toga kombinuje homocistein i serin u formu asimetričnog tioetra cistationina. Enzim cistationin gama-lijaza konvertuje cistationin u cistein i alfa-keto butirat. U biljkama i bakterijama, biosinteza cisteina isto počinje od serina, koji se konvertuje u O-acetil serin enzimom serin transacetilaza. Enzim O-acetilserin (tiol)-lijaza, koristeći sulfidne izvore, konvertuje ovaj ester u cistein, oslobađajući acetat.[7]

други језици
العربية: سيستئين
تۆرکجه: سیستئین
Bahasa Indonesia: Sisteina
Bân-lâm-gú: Cystein
беларуская: Цыстэін
беларуская (тарашкевіца)‎: Цыстэін
bosanski: Cistein
català: Cisteïna
čeština: Cystein
dansk: Cystein
Deutsch: Cystein
Ελληνικά: Κυστεΐνη
English: Cysteine
español: Cisteína
Esperanto: Cisteino
euskara: Zisteina
فارسی: سیستئین
français: Cystéine
galego: Cisteína
עברית: ציסטאין
hrvatski: Cistein
Հայերեն: Ցիստեին
italiano: Cisteina
日本語: システイン
한국어: 시스테인
kurdî: Sîsteîn
latviešu: Cisteīns
Lëtzebuergesch: Cystein
lietuvių: Cisteinas
magyar: Cisztein
македонски: Цистеин
Nederlands: Cysteïne
norsk: Cystein
norsk nynorsk: Cystein
occitan: Cisteïna
polski: Cysteina
português: Cisteína
română: Cisteină
русский: Цистеин
Scots: Cysteine
Simple English: Cysteine
slovenčina: Cysteín
slovenščina: Cistein
srpskohrvatski / српскохрватски: Cistein
suomi: Kysteiini
svenska: Cystein
தமிழ்: சிஸ்டீன்
Tiếng Việt: Cystein
Türkçe: Sistein
українська: Цистеїн
中文: 半胱氨酸
粵語: 半胱氨酸