Elektrofilná aromatická substitúcia

Schéma elektrofilnej substitúcie benzénu

Elektrofilná aromatická substitúcia je chemická reakcia, v ktorej sa na aromatický uhľovodík zavádzajú rôzne funkčné skupiny.

Mechanizmus

Všeobecne sa dá popísať mechanizmus elektrofilnej aromatickej substitúcie ako reakcia elektrofilu s aromatickým uhľovodíkom. Elektrofil najprv reaguje s π-elektrónmi aromatického uhľovodíka a naviaže sa na ne. Vzniká takzvaný π-komplex. Tento π-komplex vzniká relatívne rýchlo, pretože aromatické uhľovodíky majú dostatok π-elektrónov s ktorými rýchlo reaguje elektrofil. Elektrofil sa postupne naviaže na samotné aromatické jadro. Tým vzniká takzvaný σ-komplex. Tento proces je relatívne pomalý, pretože je potrebné zrušiť väzbu v π-komplexe. Po utvorení σ-komplexu prichádza do reakcie báza, ktorá svojím elektrónovým párom naviaže vodík; tým sa celý systém stabilizuje a vzniká konečný produkt.

Iné jazyky