Boleslav II Darežljivi, također poznat kao Odvažni i Okrutni (poljski: Bolesław II Szczodry ili Śmiały ili Okrutny; cca. 1041 ili 1042 – 2. ili 3. april 1081 ili 1082),[1] bio je knez Poljske od 1058. do 1076. te treći kralj Poljske koji je vladao od 1076. od 1079. Bio je najstariji sin kneza Kazimira I Obnovitelja i princeze Marije Dobroniege, kćeri velikog kneza Vladimira od Kijeva.
Bolesław II se tradicionalno smatra jednim od najsposobnijih vladara iz dinastije Pjastovića. Godine 1075. je obnovio Nadbiskupiju Gniezno (osnovanu 1064) te osnovao Biskupiju Płock. Osnovao je benediktinske samostane u Mogilnu, Lubinu i Wrocławu. Bolesław II je također bio prvi poljski monarh koji je kovao vlastiti novac u količinama dovoljnim da zamjene strane kovanice koje su dominirale poljskim tržištem u doba prvih kraljeva dinastije Pjastovića. Uspostavio je kraljevske kovnice u Krakówu i Wrocławu te reformirao kovanice, donijevši tako značajan prihod u kraljevsku blagajnu. Svi ti napori su imale dalekosežne efekte na ekonomski i kulturni razvoj Poljske.
Prema kroničaru Gallusu Anonymusu, za vrijeme vladavine je stekao nadimak largus ("Darežljivi" na srpskohrvatskom, "Szczodry" na poljskom) zato jere je osnivao brojne crkve i samostane. Nadimak "Odvažni" (Śmiały) mu je dan tek u kasnijoj Kronici poljskih kraljeva, iako je historiografija 19. i 20. vijeka vjerovala da je to bio nadimak od strane suvremenika.
