Глицерин
English: Glycerol

Глицерин
Glycerin Skelett.svg Glycerol-3D-vdW.png
Sample of Glycerine.jpg
Общие
Традиционные названияглицерин
Хим. формулаC3H8O3
Рац. формулаHOCH2-CH(OH)-CH2OH
Физические свойства
Молярная масса92,09 г/моль
Плотность1,261 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 17,9 °C
 • кипения 290 °C
 • разложения 554 ± 1 °F[1]
 • вспышки 320 ± 1 °F[1] и 160 °C
Давление пара0,003 ± 0,001 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления1,4740
Классификация
Рег. номер CAS56-81-5
PubChem
Рег. номер EINECS200-289-5
SMILES
InChI
Кодекс АлиментариусE422
RTECSMA8050000
ChEBI17754
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Глицери́н (от греч. γλυκερός — сладкий) — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой . Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие например от простейших двухатомных спиртов.

Синонимы: глицерóл, пропантриол-1,2,3.

Физические свойства

Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (греч. γλυκερός — сладкий). Имеет молярную массу 92,09 г/моль, относительную плотность = 1,260, коэффициент преломления = 1,4740. Температура плавления составляет 17,9 °C, кипит при 290 °C, частично при этом разлагаясь. Гигроскопичен, поглощает воду из атмосферы в количестве до 40 % от собственной массы. С водой, метанолом, этанолом, ацетоном смешивается в любых пропорциях, но не растворим в эфире и хлороформе, хотя и способен растворяться в их смесях с этанолом[2].

При растворении глицерина в воде выделяется теплота и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % его смесь с водой будет замерзать при −46,5 °C[2].

Образует азеотропы с нафталином, его производными и рядом других веществ[2].

Химические свойства

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислородосодержащими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканио Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

При дегидратации он образует токсичный акролеин:

,

и окисляется до глицеринового альдегида , дигидроксиацетона или глицериновой кислоты .

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, существенное биологическое значение также имеют фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Получение

Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца[3]. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров[4].

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, , которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы.Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный  — катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.

Производные глицерина и их место в обмене веществ живых организмов

Глицериды

Глицерин (3D модель)

Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.

Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.

Применение

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке).

Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.

Поскольку глицерин хорошо поддается желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.

В прошлом глицерин использовался для изготовления динамита[5].

В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.

Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.

Примечания

Литература

Ссылки

другие языки
العربية: غليسرول
অসমীয়া: গ্লিচাৰল
azərbaycanca: Qliserin
تۆرکجه: قلیسیرین
беларуская: Гліцэрына
български: Глицерин
বাংলা: গ্লিসারল
bosanski: Glicerol
català: Glicerol
čeština: Glycerol
dansk: Glycerin
Deutsch: Glycerin
Ελληνικά: Γλυκερίνη
English: Glycerol
Esperanto: Glicerino
español: Glicerol
euskara: Glizerina
فارسی: گلیسیرین
suomi: Glyseroli
français: Glycérol
Nordfriisk: Glycerin
Gaeilge: Gliocról
galego: Glicerol
עברית: גליצרול
हिन्दी: ग्लीसरीन
hrvatski: Glicerol
magyar: Glicerin
հայերեն: Գլիցերին
Bahasa Indonesia: Gliserol
íslenska: Glýseról
italiano: Glicerolo
日本語: グリセリン
қазақша: Глицерин
한국어: 글리세롤
Кыргызча: Глицерин
Lëtzebuergesch: Glycerol
lietuvių: Glicerolis
latviešu: Glicerīns
македонски: Глицерол
മലയാളം: ഗ്ലിസറിൻ
Bahasa Melayu: Gliserol
မြန်မာဘာသာ: ဂလစ်ဆရင်း
नेपाली: ग्लिसेरोल
Nederlands: Glycerol
norsk nynorsk: Glyserol
norsk: Glyserol
occitan: Gliceròl
polski: Gliceryna
português: Glicerol
română: Glicerol
Scots: Glycerol
srpskohrvatski / српскохрватски: Glicerol
Simple English: Glycerol
slovenčina: Glycerol
slovenščina: Glicerol
српски / srpski: Glicerol
Sunda: Gliserol
svenska: Propantriol
Türkçe: Gliserin
українська: Гліцерин
oʻzbekcha/ўзбекча: Glitserin
Tiếng Việt: Glyxerol
吴语: 甘油
中文: 甘油
文言: 甘油
粵語: 甘油