Substituție electrofilă aromatică

Substituția electrofilă aromatică (SEAr) este un tip de reacție chimică organică prin care un atom care face parte din nucleul aromatic (de obicei cel de hidrogen) este substituit de un electrofil. Unele dintre cele mai importante astfel de substituții electrofile la nucleul aromatic sunt: nitrarea aromatică, halogenarea aromatică, sulfonarea aromatică și reacțiile Friedel-Crafts de acilare și alchilare.[1][2]

Forma generală a acestui tip de reacție este:

ArH + EX → ArE + HX

Exemple

Unul dintre cele mai ilustrative exemple de substituție electrofilă aromatică este reacția de etilare a benzenului:

Benzene ethylation.svg

Aproximativ 24.700.000 de tone au fost produse în 1999.[3] După dehidrogenare și polimerizare, se obține un compus foarte important, polistirenul.

Nitrarea benzenului are loc ca urmare a acțiunii ionului nitroniu asupra electrofilului. Sulfonarea duce la formarea de acid benzensulfonic. Halogenarea se poate face cu brom, clor sau iod, când se obțin halogenurile de aril corespunzătoare. Această reacție de halogenarea este catalizată de trihalogenurile de fier sau de aluminiu corespunzătoare halogenului (FeX3, AlX3):

Benzene halogenation en.svg

Reacțiile Friedel-Crafts pot să aibă loc fie sub formă de acilare, fie sub formă de alchilare. De obicei, se folosește clorura de aluminiu ca și catalizator, dar la fel de bine poate fi utilizat orice acid Lewis. Se obțin acilbenzeni și alchilbenzeni:

Benzene Friedel-Crafts acylation.svg
Benzene Friedel-Crafts alkylation.svg
Alte limbi