N-butil lítio

n-butil-lítio
Alerta sobre risco à saúde
Butyllithium-hexamer-from-xtal-3D-balls-A.png
Nome IUPACbutil-lítio, tetra-μ3-butil-tetralítio
Outros nomesNBL, BuLi,
1-litiobutano
Identificadores
Número CAS109-72-8
PubChem61028
ChemSpider10254339
ChEBI51469
SMILES
InChI
1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Propriedades
Fórmula químicaC4H9Li
Massa molar64.06 g mol-1
Aparêncialíquido incolor
instável
usualmente obtido
como solução
Densidade0.68 g/cm³, definido em solvente
Ponto de fusão

-76 °C (<273 K)

Ponto de ebulição

se decompõe

Solubilidade em águareage violentamente
Solubilidade em éter dietílicosolúvel
Acidez (pKa)>35 (necessita fonte)
Estrutura
Forma moleculartetramérica em solução
Momento dipolar0 D
Riscos associados
Principais riscos
associados
inflamável ao ar,
decomposto libera
LiOH, corrosivo
Compostos relacionados
reagente de organolítio relacionados-butil-lítio
-butil-lítio
hexil-lítio
metil-lítio
Compostos relacionadoshidróxido de lítio
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Garrafas de n-butil-lítio em heptano.

O n-butil-lítio (abreviado n-BuLi) é um reagente de organolítio. É largamente usado como iniciador de polimerização na produção de elastômeros, tais como polibutadieno ou estireno-butadieno-estireno (SBS). Também é muito empregado como base forte (superbase) em síntese orgânica, industrialmente e em laboratório.

Butil-lítio é disponibilizado comercialmente em soluções (15%, 25%, 2 M, 2.5 M, 10 M, etc.) em alcanos como pentano, hexanos e heptanos. Soluções em éter dietílico e THF podem ser preparadas, mas não são estáveis o suficiente para a armazenagem. A produção e consumo anual do butil-lítio e outros compostos de organolítio é estimada em 1800 toneladas.[carece de fontes?]

Apesar de ser um líquido incolor, n-butil-lítio é encontrado normalmente como uma solução amarelo-pálida. tais soluções são estáveis indefinidamente se estocadas apropriadamente,[1] mas, na prática, elas se deterioram com o passar do tempo. Um precipitado branco e fino (hidreto de lítio) se deposita e a cor muda para laranja.

Estrutura e ligação

Ver artigo principal: Reagentes de organolítio

N-BuLi existe como um cluster no estado sólido e em solução. A tendência de agregar é comum para compostos de organolítio. Os agregados são mantidos unidos por ligações covalentes deslocadas entre o lítio e o carbono terminal da cadeia butil.[2] No caso do n-BuLi, os clusteres são tetraméricos (em éter) ou hexaméricos (em cicloexano). O cluster é uma estrutura distorcida de cubano com o Li e os grupos CH2R em vértices alternados. Uma descrição equivalente do tetrâmero é um tetraedro de Li4 interpenetrado com um tetraedro de [CH2R]4. A ligação dentro do cluster é parecida com aquela usada para descrever o diborano porém mais complexa porque oito átomos estão envolvidos. Refletindo seu "caráter de eletrodeficiência", o n-butil-lítio é altamente reativo com bases de Lewis.

Devido à grande diferença de eletronegatividade entre carbono (2.55) e lítio (0.98), a ligação C-Li é fortemente polarizada. A separação de cargas foi estimada entre 55% e 95%. Para propósitos práticos, n-BuLi pode ser considerado na reação como um ânion butil, n-Bu, e um cátion lítio, Li+.

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