Theobromine

Theobromine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van theobromine
Structuurformule van theobromine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H8N4O2
IUPAC-naam3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dion
Andere namenxantheose, diurobromine, 3,7-dimethylxanthine, riddospas, riddovydrine, santheose, seominal, theobrominum, theoguardenal, theominal, theoxalvose
Molmassa180,16402 g/mol
SMILES
CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C
InChI
1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13)
CAS-nummer83-67-0
EG-nummer201-494-2
PubChem5429
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnenH302
EUH-zinnengeen
P-zinnengeen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos-wit
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon  Scheikunde

Theobromine is een bittersmakend alkaloïde behorend tot de methylxanthinefamilie, waartoe ook theofylline en cafeïne behoren. De naam is afkomstig van Theobroma, het geslacht van de cacaoboom (wat zelf afkomstig is uit het Grieks: theos (God) en broma (spijs), oftewel godenspijs), en het achtervoegsel -ine dat typisch voor alkaloïden gebruikt wordt.

Theobromine werd in 1878 voor het eerst geïsoleerd uit de zaden van de cacaoboom.[1] Kort daarna is het voor het eerst gesynthetiseerd door Hermann Emil Fischer.[2]

Theobromine werkt op hoe iemand zich voelt. Als geneesmiddel wordt het gebruikt als diureticum, als vaatverwijder en als middel dat inwerkt op de hartspier.

Theobromine is een primair alkaloïde, dat voorkomt in cacao en chocolade. De hoeveelheid theobromine in chocolade is ook bij grote chocolaconsumptie veilig voor de mens, maar kan dodelijk zijn voor dieren zoals honden, katten, paarden en fretten, omdat ze theobromine langzamer afbreken. De hoeveelheid theobromine in een purechocoladereep van 200 gram is voldoende om een labrador te doden.[3][4] De enige oplossing voor een theobrominevergiftiging is het spoelen van de maag voordat een dodelijke dosis in het lichaam is opgenomen; er bestaat namelijk geen tegengif tegen deze stof die bij honden de hartspieren verlamt.

Wetenschappers hebben ontdekt dat theobromine een groter effect tegen hoest heeft dan codeïne door het onderdrukken van de activiteit van de nervus vagus.[5]

De ATC-code's van theobromine zijn C03BD01 en R03DA07.

In andere talen
العربية: ثيوبرومين
تۆرکجه: تئوبرومین
български: Теобромин
bosanski: Teobromin
català: Teobromina
čeština: Theobromin
dansk: Theobromin
Deutsch: Theobromin
English: Theobromine
Esperanto: Teobromino
español: Teobromina
eesti: Teobromiin
فارسی: تئوبرومین
français: Théobromine
עברית: תאוברומין
hrvatski: Teobromin
magyar: Teobromin
հայերեն: Թեոբրոմին
Bahasa Indonesia: Teobromina
italiano: Teobromina
latviešu: Teobromīns
македонски: Теобромин
Bahasa Melayu: Teobromina
norsk nynorsk: Teobromin
norsk: Teobromin
polski: Teobromina
português: Teobromina
română: Teobromină
русский: Теобромин
srpskohrvatski / српскохрватски: Teobromin
Simple English: Theobromine
slovenčina: Teobromín
slovenščina: Teobromin
српски / srpski: Teobromin
svenska: Teobromin
українська: Теобромін
中文: 可可碱
粵語: 唂咕鹼