N-butyllithium

n-butyllithium
Structuurformule en molecuulmodel
Molecuulmodel van het n-butyllithiumhexameer
Molecuulmodel van het n-butyllithiumhexameer
Algemeen
Molecuulformule
     ( uitleg)
C4H9Li
IUPAC-naam n-butyllithium
Andere namen NBL, BuLi, nBuLi
1-lithiobutaan, tetra-μ3-butyl-tetralithium
SMILES
CCCC[Li]
CAS-nummer 109-72-8
PubChem 61028
Beschrijving Kleurloze instabiele vloeistof
Vergelijkbaar met -BuLi, -BuLi, MeLi, hexyllithium
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,68 g/cm³
Smeltpunt −76 °C
Goed oplosbaar in cyclohexaan, di-ethylether
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment (tetrameer) 0 D
Evenwichtsconstante(n) pKa > 35
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15  K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde
Flesjes n-BuLi in heptaan.

n-butyllithium (meestal afgekort tot n-BuLi) is het meest gebruikte organolithiumreagens. Het kan rekenen op een wijd toepassingsgebied, zowel in het laboratorium als op industriële schaal. De industrie gebruikt de stof als initiator bij de polymerisatie van 1,3-butadieen of styreen-butadieen-styreen (SBS) tot elastomeren. Daarnaast wordt n-BuLi zowel in de industrie als in het laboratorium als sterke base toegepast.

Commercieel is n-BuLi beschikbaar als oplossing in diverse sterktes: (15%, 25%, 2 tot 10 M). Als oplosmiddel worden n-pentaan, hexanen en heptanen gebruikt. Hoewel oplossingen van n-BuLi in di-ethylether en THF gemaakt kunnen worden, zijn deze niet stabiel genoeg voor opslag.

Hoewel n-BuLi in zuivere vorm een kleurloze vloeistof is, wordt het meestal aangetroffen als een lichtgele oplossing in alkanen. Dergelijke oplossingen zijn bijna oneindig houdbaar, mits op de juiste manier opgeslagen. [1] In de praktijk moet geconstateerd worden dat een langzame ontleding optreedt. Er ontstaat een fijn wit neerslag van lithiumhydride en de kleur verandert langzaam via geel naar oranje.

Structuur en binding

1rightarrow blue.svg Zie Organolithiumchemie voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

n-BuLi bestaat zowel in vaste toestand als in oplossing uit clusters. De vorming van clusters is gebruikelijk voor organolithiumverbindingen. De clusters worden bij elkaar gehouden via gedelokaliseerde bindingen tussen lithiumatomen en de CH2-koppen van de butylketens. [2] In het geval van n-BuLi zijn de cluster tetrameren in ether of hexameren in cyclohexaan. De clusters bestaan uit een vervormde kubus van lithiumatomen en CH2R-groepen afwisselend op de hoekpunten. Een andere manier om dezelfde structuur te beschrijven is een tetraëder van lithiumatomen, Li4, met daardoorheen een tetraëder van [CH2R]4. De bindingen in het cluster zijn vergelijkbaar met die in diboraan, maar complexer omdat er 8 atomen bij betrokken zijn. Ten gevolge van zijn elektronendeficiënte karakter is n-BuLi zeer reactief ten opzichte van lewisbasen.

Ten gevolge van het grote verschil in elektronegativiteit van koolstof (2,55) en lithium (0,98) is de C-Li binding sterk gepolariseerd. De ladingsscheiding wordt geschat op een waarde tussen 55 en 95%. n-BuLi kan in de meeste praktische gevallen beschouwd worden als een n-butyl- anion (n-Bu) en een lithium-kation (Li+), hoewel dit dus niet de werkelijke situatie beschrijft tussen lithium en de butylgroep: n-BuLi is geen ionaire verbinding.

In andere talen
български: Бутиллитий
čeština: Butyllithium
Deutsch: Butyllithium
español: N-butil-litio
français: N-Butyllithium
italiano: N-butillitio
қазақша: Бутиллитий
português: N-butil lítio
русский: Н-Бутиллитий
srpskohrvatski / српскохрватски: N-Butillitijum
српски / srpski: N-Butillitijum
svenska: Butyllitium
українська: Бутиллітій
中文: 正丁基锂