Remantadīns

Remantadīns
Rimantadine.svg Rimantadine-3D-balls.png
Remantadīna struktūrformula un molekulas modelis
Citi nosaukumi rimantadīns, flumadīns,
meradans, rofluāls,
(RS)-1-(1-adamantil)etānamīns
CAS numurs 13392-28-4
1501-84-4 (hidrohlorīdam)
Ķīmiskā formula C12H21N
Molmasa 179,302 g/mol
Kušanas temperatūra 373—375 °C (hidrohlorīda racemātam)

Remantadīns (Remantadinum) jeb rimantadīns ir pretgripas un pretencefalīta preparāts, kas pieder pie adamantāna atvasinājumiem. Remantadīns ir balta, rūgta kristāliska viela, kas labi šķīst spirtā, bet slikti — ūdenī. Remantadīnam ir divi optiskie izomēri. Parasti lieto hidrohlorīda veidā. Atsaucoties uz ASV infekcijas slimību centra CDC (Centers for Disease Control and Prevention) datiem, 100% sezonālās gripas (H3N2), kā arī 2009.gada pandēmiskās gripas vīrusi ir izturīgi pret remantadīnu, tādēļ to vairs nenozīmē gripas ārstēšanā. [1]

Vēsture

Remantadīns pirmo reizi tika sintezēts 1963. gadā Viljama Pričarda (William W. Prichard) vadībā adamantāna atvasinājumu izpētes laikā; tas tika arī patentēts. [2] [3] [4] [5] Pričarda ieteiktā sintēzes metode pamatojās uz remantadīna iegūšanu no attiecīgā ketoksīma, reducējot ar litija alumohidrīdu.

Remantadīna sintēzes shēma

Remantadīna efektivitāte gripas profilaksē tika nodemonstrēta, izmantojot dzīvniekus, 1965. gadā [6], bet 1968. gadā tika veikti klīniskie pētījumi ar cilvēkiem. [7]

Jānis Polis un Ilze Grava remantadīnu 1968. gadā [8] sintezēja Latvijas Zinātņu akadēmijas Organiskās sintēzes institūtā, izmantojot oriģinālu sintēzes metodi. 1969. gadā tikusi izsniegta autorapliecība remantadīna izgatavošanas metodei. [9] [10]

En otros idiomas
العربية: ريمانتادين
čeština: Rimantadin
Deutsch: Rimantadin
English: Rimantadine
Esperanto: Rimantadino
español: Rimantadina
français: Rimantadine
polski: Rymantadyna
português: Rimantadina
русский: Римантадин
srpskohrvatski / српскохрватски: Rimantadin
slovenščina: Rimantadin
српски / srpski: Rimantadin
svenska: Rimantadin
українська: Римантадин
中文: 金刚乙胺