시스테인

시스테인
Cysteine
CysteineStructure.pngCysteineStereo.png
(구조식)(입체모형)
IUPAC명(R)-2-amino-3-sulfanyl-propanoic acid
분자식C3H7NO2S
분자량121.16
1자 부호C
3자 부호Cys
분류황 포함, 소수성

시스테인(Cysteine)은 많은 단백질들에 소량으로나마 자연적으로 존재하는 황 함유 아미노산이다. 시스테인은 20개의 기본 아미노산 중에서 유일하게 티올기(-SH)를 포함하고 있다. 티올기는 시스테인이 산화되어 시스틴을 형성할때 산화 환원 반응을 겪는다. 시스틴은 두개의 시스테인이 황결합을 통해 결합한 것을 말한다. 이 반응은 가역적이다. 따라서 이 시스틴의 환원은 두개의 시스테인을 형성한다. 시스틴의 황결합은 많은 단백질의 구조를 결정하는 데 중요하다.시스테인은 종종 산화환원반응에 관여한다. 그리고 효소의 촉매작용을 돕는다. 시스테인은 또한 항산화제인 글루타티온에도 들어가있다.

N-아세틸-시스테인(NAC)는 아세틸기가 시스테인의 질소원자에 붙은 형태로 식품조조제로 팔리고 있다. 시스테인은 시스틴 이후에 이름이 지어졌다. 시스틴은 그리스어의 방광을 뜻하는 kustis에서 유래했다. 이는 시스틴이 신장결석으로부터 최초로 분리되었기 때문이다.

기본 아미노산 중에 유일하게 티올기를 포함하고 있는 만큼 그 성질을 분류할 때에 명확하게 구분되지 않는 점이 있다. 티올기를 함유하고 있는 잔기는 엄밀히 말하면 극성을 띄고 있지만, 그 극성의 강도는 하이드록시기 등과 비교했을 때 현저히 약하다. 따라서 문서에 따라 티올기의 극성 유무에 초점을 맞춰 극성 분자로 분류하는 문서가 있는가 하면, 실제 반응에서 무극성에 가까운 반응을 보이는 점에 초점을 맞추어 무극성 아미노산으로 분류하기도 한다.

반응

시스테인이 티올기를 포함하고 있기 때문에, 산화환원반응에 연관된다. 시스테인의 산화는 다른 티올기와의 황 결합을 생성하며, 산화반응이 더 진행되면 술핀산이나 술폰산의 염을 생성한다.

시스틴의 티올기는 또한 친핵성이고, 따라서 친핵첨가와 친핵치환반응에도 관여할 수 있다. 티올기는 이온화되었을 때 더 활동적이 된다. 그리고 단백질의 시스틴잔기의 산해리상수(pKa)는 중성(pH = 7)에 가깝다. 따라서 그들의 활동적인 티올화물을 세포에 형성한다. 티올기는 또한 중금속에 강한 친화도를 갖고 있기 때문에, 시스테인을 포함한 단백질은 수은이나, 납, 카드뮴 같은 금속들을 강하게 킬레이트 결합할 것이다.

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