N-ブチルリチウム

n-ブチルリチウム

n-ブチルリチウム4量体

n-ブチルリチウム6量体

n-ブチルリチウム6量体中のブチル基とリチウムとの間の非局在化結合
識別情報
CAS登録番号109-72-8
PubChem61028
ChemSpider10254339
J-GLOBAL ID200907048859068700
特性
化学式C4H9Li
モル質量64.06 g mol−1
外観無色液体
通常は溶液で用いる
密度0.765 g/cm³(液体、25 ℃)
融点

−76 °C

沸点

分解
80 - 90 ºC (0.0001 mmHg)

への溶解度激しく反応する
シクロヘキサンへの溶解度可溶
ジエチルエーテルへの溶解度可溶
酸解離定数 pKa> 35
構造
分子の形四量体(溶液中)
双極子モーメント0.97 D
危険性
主な危険性空気中で発火
腐食性のLiOHへと分解
関連する物質
関連する有機リチウム化合物sec-ブチルリチウム
tert-ブチルリチウム
ヘキシルリチウム
メチルリチウム
関連物質水酸化リチウム
出典
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Vol. 1, pp. 899–907.
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

n-ブチルリチウム (n-butyllithium) は有機合成上で重要な有機リチウム化合物である。n-BuLiと略記される。ポリブタジエンスチレン・ブタジエンゴムなどを得るアニオン重合の開始剤として広く用いられている。有機合成化学においては強塩基、プロトン引き抜き剤やリチオ化剤として広く用いられている。n-ブチルリチウムを含む有機リチウム化合物全体の、世界での年間生産量及び消費量は約1,800トンと見積もられている。

性質

ガラス瓶に入ったブチルリチウム溶液

ブチルリチウム及びその溶液は発火性を持つため、空気へ晒さないよう注意しなければならない。水と激しく反応してブタン水酸化リチウムを与える。

二酸化炭素 () とも反応し、吉草酸リチウムを生成する。

炭素とリチウムの電気陰性度が大きく異なるため、炭素−リチウム結合は非常に大きく分極しているが、イオン性結合ではない(電気陰性度: C = 2.55, Li = 0.98)。電荷分離の正確な状態は知られていないが、55–90% と推測されている。それにもかかわらず、ブチルリチウムはしばしばブチルアニオンとリチウムイオンのように振る舞うと考えられることがある(下図参照)。

n-ブチルリチウムのイオンモデル

しかしながらこのモデルは、n-BuLiがイオン性ではないという点で厳密には正しくない。固体状態ではもちろん、溶液中においてもn-BuLiは炭素−リチウム結合を持つ他の有機リチウム化合物と同じようにクラスターを形成している。n-BuLiの場合、ジエチルエーテル中では4量体を、シクロヘキサン中では6量体を形成している。炭素−リチウム相互作用は2中心2電子結合ではない。4量体クラスターではリチウムとCH2Rが立方体の頂点に交互に配置されている。等価な表現としてLi4と[CH2R]4とがそれぞれ四面体をなし互いに交差しているとも表せる。このような固体状態での構造は、非極性溶媒中でも維持されている。4量体リチウムクラスターの周りにある電子不足の多くの炭素鎖は、4中心2電子結合によりリチウムを安定化している。リチウムが非占有軌道を使って多くの炭素鎖に配位するという性質と同じく、n-BuLiは溶液中で他のσドナーに配位可能である。

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