N-ブチルリチウム

n-ブチルリチウム

n-ブチルリチウム4量体

n-ブチルリチウム6量体

n-ブチルリチウム6量体中のブチル基とリチウムとの間の非局在化結合
識別情報
CAS登録番号109-72-8
PubChem61028
ChemSpider10254339
J-GLOBAL ID200907048859068700
特性
化学式C4H9Li
モル質量64.06 g mol−1
外観無色液体
通常は溶液で用いる
密度0.765 g/cm³(液体、25 ℃)
融点

−76 °C

沸点

分解
80 - 90 ºC (0.0001 mmHg)

への溶解度激しく反応する
シクロヘキサンへの溶解度可溶
ジエチルエーテルへの溶解度可溶
酸解離定数 pKa> 35
構造
分子の形四量体(溶液中)
双極子モーメント0.97 D
危険性
主な危険性空気中で発火
腐食性のLiOHへと分解
関連する物質
関連する有機リチウム化合物sec-ブチルリチウム
tert-ブチルリチウム
ヘキシルリチウム
メチルリチウム
関連物質水酸化リチウム
出典
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Vol. 1, pp. 899–907.
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

n-ブチルリチウム (n-butyllithium) は有機合成上で重要な有機リチウム化合物である。n-BuLiと略記される。ポリブタジエンスチレン・ブタジエンゴムなどを得るアニオン重合の開始剤として広く用いられている。有機合成化学においては強塩基、プロトン引き抜き剤やリチオ化剤として広く用いられている。n-ブチルリチウムを含む有機リチウム化合物全体の、世界での年間生産量及び消費量は約1,800トンと見積もられている。

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