水素化

水素化(すいそか、: hydrogenation)とは、水素ガスを還元剤として化合物に対して水素原子を付加する還元反応のことである。水素添加反応(すいそてんかはんのう)、略して水添(すいてん)と呼ばれることもある。この反応は触媒を必要とするため、接触水素化(せっしょくすいそか、catalytic hydrogenation)とも呼ばれる。文脈によっては水素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。

より広義には還元剤が何であるかを問わず、化合物に水素原子を付加する還元反応全般のことを指す場合もある。

歴史

接触水素化反応は1897年にポール・サバティエによって発見された。サバティエは水素ガス中で酸化物を還元して調製した微細なニッケル粉末が、エチレンへの水素の付加反応の触媒となることを発見した。この発見によりサバティエは1912年にノーベル化学賞を受賞した。

その後、白金族元素、中でもルテニウムロジウムパラジウム白金の4元素が強い触媒活性を持つことが発見された。ニッケルを含めたこれらの元素が水素化反応には良く用いられている。

1966年にジェフリー・ウィルキンソンは前年に自身が発見したロジウムトリス(トリフェニルホスフィン)クロリド(ウィルキンソン触媒)が水素ガス中でアルケンを水素化する触媒となることを発見した。この高活性な触媒の発見から反応溶液に可溶な触媒を用いる均一系水素化反応が発展していくことになる。

不斉水素化反応は1956年に赤堀四郎、泉美治によりパラジウムをキラルな担体であるに固定した触媒において初めて発見された。均一系触媒においては1968年にウィリアム・ノールズらによりキラルホスフィン配位子を持つロジウム錯体で発見された。1971年にはアンリ・カガンらにより DIOPを配位子とするロジウム錯体でα,β-不飽和アミノ酸を水素化すると、高いエナンチオ選択性が見られることが発見された。

1980年に野依良治らはBINAP配位子を持つ錯体は広い基質に対して高いエナンチオ選択性が見られることを発見した。この業績によりウィリアム・ノールズと野依良治は2001年のノーベル化学賞を受賞した。

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