カルボン酸

カルボン酸の一般構造式
カルボン酸の3Dモデル
カルボン酸の空間充填モデル

カルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である[1]。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C=O)とヒドロキシ基からなる官能基で、化学式は-C(=O)OH になるが、慣例的に-COOH または -CO2H と書かれる[2]

カルボン酸はプロトン供与体であるためブレンステッド酸であり、最も一般的な有機酸である。最も単純なカルボン酸にはアリが生合成するギ酸や、食酢の酸味成分である酢酸がある。カルボキシ基が2つある酸は、ジカルボン酸、3つある酸はトリカルボン酸と呼ばれる。最も単純なジカルボン酸はカルボキシ基同士が結合したシュウ酸である。メリト酸はカルボキシ基を6個有するヘキサカルボン酸である。この他にも天然に合成される有名なものにクエン酸レモンなど)や酒石酸タマリンドなど)がある。

カルボン酸塩カルボン酸エステルは英語では両方ともカルボキシラート(carboxylate)となるため注意が必要である。

カルボン酸が脱プロトン化すると共役塩基のカルボン酸陰イオンを作る。カルボン酸陰イオンは共鳴安定化するためアルコールより酸性度が強くなる。カルボン酸は二酸化炭素の還元体またはアルキル化体とみなすことができ、特定の条件により脱炭酸を行えば二酸化炭素を生ずることができる。

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