Carbonile

Nome Struttura Formula
Aldeidi Adeidi RCHO
Chetoni Chetoni RCOR'
Acidi carbossilici Acidi Carbossilici RCOOH
Esteri Esteri RCOOR'
Ammidi Ammidi RCONH2
Alogenuri acilici Alogenuri acilici RCOX
Enoni Enoni RCOC(R')=CR"R"'
Anidridi Anidridi RCOOOCR'

In chimica organica un carbonile o gruppo carbonilico è un gruppo funzionale costituito da un atomo di carbonio ed uno di ossigeno legati da un doppio legame: C=O. [1]

Il C e O sono ibridati sp2. Il C è legato ai due gruppi e all'ossigeno da tre legami σ disposti su un piano a circa 120° l'uno dall'altro. Il carbonio e l'ossigeno sono inoltre legati da un legame π (sovrapposizione orbitale p di C ed orbitale p di O). [2]

L'ossigeno ha anche due coppie di elettroni non condivise che occupano i due orbitali sp2 rimanenti.

Data l'alta differenza di elettronegatività: il gruppo carbonilico è polare: si forma infatti una nube carica negativamente presso l'ossigeno ed una zona positiva presso il carbonio. Il carbonio è quindi suscettibile ad attacchi nucleofili tramite i quali il legame π viene rotto, attacchi che avvengono seguendo l' angolo di Bürgi-Dunitz.

Il gruppo carbonilico è presente in molte classi di composti organici, come evidenziato dalla tabella a destra. Data la sua alta reattività, esso è un gruppo funzionale fondamentale in chimica organica: può infatti essere utilizzato come punto di attacco per allungare o spezzare catene di atomi. L'applicazione più notevole si trova nelle proteine, lunghe catene dotate regolarmente di legami peptidici nei quali è contenuto il carbonile: molti enzimi agiscono proprio sul legame carbonile per spezzarlo e dividere le proteine in segmenti.

En otros idiomas
العربية: كربونيل
català: Carbonil
Cymraeg: Carbonyl
Ελληνικά: Καρβονύλιο
Esperanto: Karbonila grupo
español: Grupo carbonilo
euskara: Karbonilo
فارسی: کربونیل
suomi: Karbonyyli
Gaeilge: Carbóinil
galego: Carbonilo
עברית: קרבוניל
Bahasa Indonesia: Karbonil
한국어: 카보닐기
latviešu: Karbonilgrupa
Nederlands: Carbonylgroep
norsk nynorsk: Karbonyl
norsk: Karbonyl
ਪੰਜਾਬੀ: ਕਾਰਬੋਨਿਲ
português: Carbonila
română: Carbonil
Scots: Carbonyl
srpskohrvatski / српскохрватски: Karbonil
Simple English: Carbonyl
српски / srpski: Karbonilna grupa
svenska: Karbonylgrupp
Türkçe: Karbonil grubu
українська: Карбонільна група
Tiếng Việt: Cacbonyl
中文: 羰基