Carbonile

Nome Struttura Formula
Aldeidi Adeidi RCHO
Chetoni Chetoni RCOR'
Acidi carbossilici Acidi Carbossilici RCOOH
Esteri Esteri RCOOR'
Ammidi Ammidi RCONH2
Alogenuri acilici Alogenuri acilici RCOX
Enoni Enoni RCOC(R')=CR"R"'
Anidridi Anidridi RCOOOCR'

In chimica organica un carbonile o gruppo carbonilico è un gruppo funzionale costituito da un atomo di carbonio ed uno di ossigeno legati da un doppio legame: C=O. [1]

Il C e O sono ibridati sp2. Il C è legato ai due gruppi e all'ossigeno da tre legami σ disposti su un piano a circa 120° l'uno dall'altro. Il carbonio e l'ossigeno sono inoltre legati da un legame π (sovrapposizione orbitale p di C ed orbitale p di O). [2]

L'ossigeno ha anche due coppie di elettroni non condivise che occupano i due orbitali sp2 rimanenti.

Data l'alta differenza di elettronegatività: il gruppo carbonilico è polare: si forma infatti una nube carica negativamente presso l'ossigeno ed una zona positiva presso il carbonio. Il carbonio è quindi suscettibile ad attacchi nucleofili tramite i quali il legame π viene rotto, attacchi che avvengono seguendo l' angolo di Bürgi-Dunitz.

Il gruppo carbonilico è presente in molte classi di composti organici, come evidenziato dalla tabella a destra. Data la sua alta reattività, esso è un gruppo funzionale fondamentale in chimica organica: può infatti essere utilizzato come punto di attacco per allungare o spezzare catene di atomi. L'applicazione più notevole si trova nelle proteine, lunghe catene dotate regolarmente di legami peptidici nei quali è contenuto il carbonile: molti enzimi agiscono proprio sul legame carbonile per spezzarlo e dividere le proteine in segmenti.

Reattività dei composti carbonilici con nucleofili

L'effetto del sostituente del composto carbonilico è determinante per la loro reattività. Un sostituente elettron attrattore (che ha una elettronegatività maggiore del carbonio), tenderà ad attrarre la nuvola elettronica del carbonio, aumentando la sua parziale carica positiva. In pratica questo sostituente avrà un effetto -I e renderà il carbonio più scoperto all'attacco di nucleofili. I più reattivi sono quindi i cloruri acilici, e a seguire le anidridi. Questi reagiscono senza bisogno di catalisi.

Nel caso delle aldeidi e dei chetoni dove i sostituenti hanno la stessa elettronegatività del carbonio carbonilico, l'effetto sarà diverso. L'ossigeno carbonilico attira la nuvola elettronica di legame col carbonio (essendo più elettronegativo del carbonio). Questo carbonio, però, ha dei sostituenti (gli altri carboni), che in qualche modo riescono a rifornire il carbonio carbonilico di una nuvola elettronica che gli permette di non essere così parzialmente positivo come il carbonio dei cloruri acilici. Anche se parzialmente positivo rimane comunque. Quindi aldeidi e chetoni reagiscono abbastanza agevolmente con nucleofili forti, mentre con nucleofili deboli hanno bisogno di un catalizzatore acido.

Se come sostituente è presente un atomo in grado di sostenere delle strutture di risonanza (è il caso di esteri e ammidi), questa struttura di risonanza stabilizza il carbonio carbonilico, che diventa quindi meno elettrofilo. Esteri e ammidi per reagire con sostituzione nucleofila acilica, infatti, devono essere aiutati da un catalizzatore acido.

Infine gli acidi carbossilici reagiscono solo con un catalizzatore acido, perché con catalizzatore basico si forma il sale (il quale non può reagire con nucleofili sul carbonio carbossilico).

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