Transesterifikasi

Transesterifikasi: alkohol + ester → alkohol yang berbeda + ester yang berbeda.

Dalam kimia organik, transesterifikasi ( /ˌtrænzˌɛstərfˈkʃən/) adalah proses pertukaran gugus organik R″ pada suatu ester dengan gugus organik R′ dari alkohol. Reaksi ini terkadang di katalisis oleh penambahan katalis asam atau basa. Reaksi ini juga dapat dicapai dengan bantuan enzim ( biokatalis) terutama lipase (E.C.3.1.1.3).

asam kuat mengkatalisis reaksi dengan menyumbangkan proton pada gugus karbonil, sehingga membuatnya menjadi elektrofil lebih kuat, sedangkan basa mengkatalisis reaksi dengan melepas proton dari alkohol, sehingga membuatnya lebih nukleofilik. Ester dengan gugus alkoksi yang lebih besar dapat dibuat dari metil atau etil ester dalam kemurnian tinggi dengan memanaskan campuran ester, asam / basa, dan alkohol yang besar serta menguapkan alkohol yang kecil untuk mendorong kesetimbangan.

Mekanisme

Dalam mekanisme transesterifikasi, karbon karbonil pada ester pemula (RCOOR1) mengalami serangan nukleofilik oleh alkoksida yang datang (R2O) menghasilkan zat antara tetrahedral, yang baik dapat kembali ke bahan awal, atau menuju pada produk transesterifikasi (RCOOR2). Berbagai spesi yang ada dalam kesetimbangan, serta distribusi produk tergantung pada energi relatif dari reaktan dan produk.

General transesterification mechanism.png
En otros idiomas
Deutsch: Umesterung
Nederlands: Transesterificatie
srpskohrvatski / српскохрватски: Transesterifikacija