Cisztein

Cisztein
L-Cystein - L-Cysteine.svg
L-cysteine-3D-balls2.pngL-cysteine-3D-vdW2.png
IUPAC-név(R)-2-amino-3-szulfanil-propionsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám52-90-4
PubChem5862
Gyógyszerkönyvi névCysteini hydrochloridum monohydricum
SMILES
N[[email protected]@H](S)C(O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC3H7NO2S
Moláris tömeg121,16 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A cisztein (rövidítve Cys vagy C)[1] egy α-aminosav, melynek képlete HO2CCH(NH2)CH2SH. Nem esszenciális aminosav, ami azt jelenti, hogy az emberi szervezet elő tudja állítani. Az UGU és az UGC kodonok kódolják. Tiolos oldallánccal (R-SH) hidrofil tulajdonsággal rendelkező aminosav. Mivel a tiol oldallánc igen reakcióképes, ezért a cisztein általában kulcsszerepet játszik a fehérjék szerkezeti és funkciós elemeként. Nevét oxidált dimerje, a cisztin után kapta. A természetben legelterjedtebb térszerkezetű formája az l-cisztein elnevezésű konformáció.

Forrása

Tápanyagként

Bár nem esszenciális aminosav, előfordulhat, hogy bevitele nélkülözhetetlen. Ez főként újszülötteknél, időseknél, vagy egyes metabolikus rendellenességekben szenvedő emberek esetén fordulhat elő. Az emberi szervezetben normális körülmények között megfelelő mennyiségű metioninből szintetizálódik. A cisztein potenciálisan mérgező anyag, ezért a szervezetbe kerülve az emésztőrendszerben cisztinné alakul, mely sokkal stabilabb vegyület. Az emésztőrendszeren és a véráramban cisztin formájában halad át, majd a sejtekhez érve, a sejtbe történő bejutás előtt alakul vissza ciszteinné.

A cisztein a legtöbb, magas fehérjetartalmú élelmiszerben előfordul:

Ipari alapanyagként

Manapság a legolcsóbb, L-cisztein előállítására szolgáló alapanyag az emberi haj, ugyanakkor más szőrök, és tollak is használható e célra. A legnagyobb előállítók Kínában találhatók. Bár a legtöbb aminosavat fermentációval már viszonylag régóta elő tudják állítani, az L-cisztein előállításának módját csak 2001-ben, egy német gyár, a Wacker Chemie kísérletezte ki (a folyamatban nincs szükség emberi, vagy állati alapanyagra).

Bioszintézis

Állatokban a cisztein szintetizálása általában szerinnel kezdődik. A ként a metionin adja, melyet az S-adenozil-metioninen keresztül alakul át homociszteinné. Ezt követően a cisztationin béta-szintáz összekapcsolja a homociszteint és a szerint, ezáltal egy aszimmetrikus tioétert, cisztationint képez. A folyamatot a cisztationin gamma-liáz zárja, mely a cisztationint alfa-ketobutiráttá és ciszteinné alakítja.

Baktériumok esetén a folyamat kissé máshogy zajlik: először a szerin O-acetilszerinné alakul a szerin-transzacetiláz segítségével, majd az O-acetilszerint az O-acetilszerin-(tiol)-liáz nevű enzim, kén felhasználásával alakítja tovább ciszteinné. A folyamat acetát felszabadulásával jár.[2]

Más nyelveken
English: Cysteine
العربية: سيستئين
تۆرکجه: سیستئین
беларуская: Цыстэін
беларуская (тарашкевіца)‎: Цыстэін
bosanski: Cistein
català: Cisteïna
čeština: Cystein
dansk: Cystein
Deutsch: Cystein
Ελληνικά: Κυστεΐνη
Esperanto: Cisteino
español: Cisteína
euskara: Zisteina
فارسی: سیستئین
suomi: Kysteiini
français: Cystéine
galego: Cisteína
עברית: ציסטאין
hrvatski: Cistein
Հայերեն: Ցիստեին
Bahasa Indonesia: Sisteina
italiano: Cisteina
日本語: システイン
한국어: 시스테인
kurdî: Sîsteîn
Lëtzebuergesch: Cystein
lietuvių: Cisteinas
latviešu: Cisteīns
македонски: Цистеин
Nederlands: Cysteïne
norsk nynorsk: Cystein
norsk: Cystein
occitan: Cisteïna
polski: Cysteina
português: Cisteína
română: Cisteină
русский: Цистеин
Scots: Cysteine
srpskohrvatski / српскохрватски: Cistein
Simple English: Cysteine
slovenčina: Cysteín
slovenščina: Cistein
српски / srpski: Cistein
svenska: Cystein
தமிழ்: சிஸ்டீன்
Türkçe: Sistein
українська: Цистеїн
Tiếng Việt: Cystein
中文: 半胱氨酸
Bân-lâm-gú: Cystein
粵語: 半胱氨酸