Aromás elektrofil szubsztitúció

Az aromás elektrofil szubsztitúció (SEAr) olyan szerves kémiai reakció, amelyben egy aromás rendszerhez kapcsolódó atomot (többnyire hidrogénatomot) egy elektrofil helyettesít. A legfontosabb aromás elektrofil szubsztitúciós reakciók közé tartozik az aromás vegyületek nitrálása, halogénezése és Friedel–Crafts-acilezése vagy –alkilezése.

Szemléltető reakciók

Az aromás elektrofil szubsztitúció legkiterjedtebben használt példája a benzol etilezése.

EtC6H5route.png

1999-ben mintegy 24 700 000 tonna etilbenzolt gyártottak.[1] A folyamat során a kiindulási karbokation kialakításához katalizátorként szilárd savakat használnak. A benzol egyéb elektrofil reakcióit sokkal kisebb léptékben végzik, ezek fontos köztitermékek előállításához biztosítanak értékes szintézisutat. A benzol nitrálása során az elektrofil részecske a nitrilkation.

BenzeneNitration.png

A benzol füstölgő kénsavval végzett szulfonálása során benzolszulfonsav keletkezik.

BenzeneSulfonation.png

A benzol brómmal, klórral vagy jóddal végzett halogénezése aril-halogenid terméket ad, a reakciót a megfelelő vas-trihalogenid katalizálja.

BenzeneHalogenation.png

A Friedel–Crafts-reakció acilezésre vagy alkilezésre használható. A reakció során jellemzően alumínium-kloridot alkalmaznak, de csaknem bármely erős Lewis-sav megfelelő katalizátort lehet. Az acilezési reakcióhoz a szokásos katalitikus mennyiség helyett sztöchiometrikus mennyiségű alumínium-klorid szükséges.

BenzeneFriedelCraftsAcylation.png
BenzeneFriedelCraftsAlkylation.png
Más nyelveken