Cisteína

L-Cisteína
Identificadores
Número CAS52-90-4
52-89-1 (clorhídrico)
PubChem5862
ChemSpider574 (racémico), 5653 (forma L)
UNIIK848JZ4886
Número CE200-158-2
KEGGD00026
ChEBICHEBI:15356
ChEMBLCHEMBL54943
Imaxes 3D JmolImage 1
Image 2
Propiedades[1]
Fórmula molecularC3H7NO2S
Masa molar121,16 g mol−1
Aspectopos ou cristais brancos
Punto de fusión240 °C descomp.
Solubilidade en augasoluble
Solubilidade1,5g/100g etanol 19 °C
Rotación quiral [α]D+9,4° (H2O, c = 1,3)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Fórmula da cisteína ionizada.
Modelo tridimensional co S en amarelo.
(R)-Cisteína (esquerda) (S)-Cisteína (dereita) nun zwitterion iónico a pH neutro
Síntese da cisteína. A cistationina beta sintetase cataliza a reacción da figura superior e a cistationina gamma-liase cataliza a reacción inferior

A cisteína (simbolizada por Cys ou C) é un α-aminoácido coa fórmula química HOOC-CH(NH2)CH2SH [2]. A cadea lateral que caracteriza á cisteína é -CH2SH, e ten un grupo tiol (-SH) terminal, que é non polar, por iso a cisteína se clasifica normalmente como un aminoácido hidrofóbico. A parte tiol da cadea adoita participar en reaccións encimáticas, actuando como nucleófilo. Cando se usa como aditivo alimentario ten como número E o E920.

O nome IUPAC deste aminoácido é ácido 2-amino-3-sulfanilpropanoico. É un aminoácido non esencial, o que significa que pode sintetizarse polo metabolismo humano a partir doutros produtos. Os codóns que codifican a cisteína son UGU e UGC. Como outros aminoácidos a cisteína ten un carácter anfótero. O seu punto isoeléctrico é 5,07.

O tiol do extremo da súa cadea lateral pode oxidarse e orixinar uns enlaces característicos das proteínas chamados pontes disulfuro. Estas pontes establécense entre dúas cisteínas enfrontadas da mesma cadea proteica ou de cadeas distintas, e xogan un importante papel estrutural no establecemento da conformación tridimensional das proteínas.Cando a cisteína forma un dímero con outra cisteína, unido por unha ponte disulfuro, o dímero chámase cistina.

Fontes de cisteína

Alimentos ricos en cisteína

A pesar de que está clasificada como aminoácido non esencial, nalgúns casos, a cisteína podería ser esencial para bebés, anciáns e persoas con certas doenzas metabólicas ou que sofren de síndromes de mala absorción. Porén, a cisteína sintetízaa normalmente o corpo humano en condicións fisiolóxicas normais, sempre que haxa metionina suficiente, de onde procede o seu grupo tiol. A cisteína é potencialmente tóxica e catabolízase no aparato dixestivo e no plasma sanguíneo. Polo contrario, o dímero cistina viaxa de forma segura a través do aparato dixestivo e do plasma e é reducida rapidamente a dúas moléculas de cisteína ao entrar na célula.

Atopamos cisteína na maioría dos alimentos con alto contido proteico, como son:

  • Alimentos animais: porco, embutidos, polo, pavo, pato, friame, ovos, leite, requeixo, iogur.
  • Alimentos vexetais: pementos vermellos, allos, cebolas, brócoli , col de Bruxelas, muesli , xerme de trigo.

Produción industrial de cisteína

A L-cisteína obtíñase industrialmente antes por hidrólise da queratina do pelo, e máis tarde das plumas. Pero actualmente hai ademais unha vía sintética que a obtén por fermentación utilizando un mutante de E. coli. Wacker Chemie introduciu unha vía nova a partir de substituíntes tiazonilos. Por medio desta ruta a L-cisteina prodúcese pola hidrólise da mestura racémica de ácido 2-amino-Δ2-tiazolin-4-carboxílico usando a bacteria Pseudomonas thiazolinophilum [3][4].

Biosíntese

En animais, a biosíntese comeza co aminoácido serina. O sulfuro da súa cadea lateral deriva do aminoácido metionina, que se converte en homocisteína a través do produto intermedio S-adenosilmetionina. Tras isto intervén a cistationina beta-sintetase, que combina a homocisteína e a serina para formar o tioéter asimétrico cistationina. O encima cistationina gamma-liase converte despois a cistationina en cisteína e alfa-cetobutirato.

En plantas e bacterias a biosíntese da cisteína empeza tamén a partir da serina que se converte en O-acetilserina pola actuación do encima serina acetiltransferase (co número EC 2.3.1.30). O encima O-acetilserina (tiol)-liase (OAS-TL; EC 2.5.1.47), usando unha fonte de sulfuro, converte este éster en cisteína liberando acetato [5].

Other Languages
العربية: سيستئين
تۆرکجه: سیستئین
беларуская: Цыстэін
беларуская (тарашкевіца)‎: Цыстэін
bosanski: Cistein
català: Cisteïna
čeština: Cystein
dansk: Cystein
Deutsch: Cystein
Ελληνικά: Κυστεΐνη
English: Cysteine
Esperanto: Cisteino
español: Cisteína
euskara: Zisteina
فارسی: سیستئین
suomi: Kysteiini
français: Cystéine
עברית: ציסטאין
hrvatski: Cistein
magyar: Cisztein
հայերեն: Ցիստեին
Bahasa Indonesia: Sisteina
italiano: Cisteina
日本語: システイン
한국어: 시스테인
kurdî: Sîsteîn
Lëtzebuergesch: Cystein
lietuvių: Cisteinas
latviešu: Cisteīns
македонски: Цистеин
Nederlands: Cysteïne
norsk nynorsk: Cystein
norsk: Cystein
occitan: Cisteïna
polski: Cysteina
português: Cisteína
română: Cisteină
русский: Цистеин
Scots: Cysteine
srpskohrvatski / српскохрватски: Cistein
Simple English: Cysteine
slovenčina: Cysteín
slovenščina: Cistein
српски / srpski: Cistein
svenska: Cystein
தமிழ்: சிஸ்டீன்
Türkçe: Sistein
українська: Цистеїн
Tiếng Việt: Cystein
中文: 半胱氨酸
Bân-lâm-gú: Cystein
粵語: 半胱氨酸