Carbonilo

Grupo carbonilo.

En química orgánica o carbonilo é un grupo funcional que consiste nun átomo de carbono cun dobre enlace cun átomo de osíxeno (C=O). A palabra carbonilo pode referirse tamén ao monóxido de carbono como ligando nun complexo inorgánico ou organometálico (por exemplo, níquel carbonilo); neste caso, o carbono ten un dobre enlace co osíxeno.

Un grupo carbonilo caracteriza os tipos seguintes de compostos (-CO quere dicir un grupo carbonilo):

Composto Estrutura Fórmula
Aldehido Aldehyde2.png RCHO
Cetona Ketone-general.png RCOR'
Ácido carboxílico Carboxylic-acid.svg RCOOH
Éster Ester.svg RCOOR'
Amida Amide-general.png RCONR'R"
Enona Enone-general.png RCOC(R')=CR"R"'
Acetilo Acetylgruppe inverted.svg RCOCH3
Cloruro de acilo Acyl-chloride.png RCOCl
Anhídrido Carboxylic-acid-anhydride.png (RCO)2O

Reactividade

Grupo carbonilo.

O osíxeno é máis electronegativo ca o carbono, e así retira densidade eloectrónica do carbono incrementando a polaridade do enlace. Por tanto, o carbono do carbonilo faise electrofílico, e así máis reactivo cara aos nucleófilos. Ademais, o osíxeno electronegativo pode reaccionar cun electrófilo; por exemplo un protón nunha solución ácida ou outro ácido de Lewis.

Os hidróxenos alfa dun composto carbonilo son moito máis ácidos (~103 veces máis ácidos) ca un enlace carbono-hidróxeno típico. Por exemplo, os valores pKa do acetaldehido e a acetona son 16,7 e 19, respectivamente. [1] Isto é así porque un carbonilo está en resonancia tautomérica cun enol. A desprotonación do enol cunha base forte produce un enolato, o cal é un poderoso nucleófilo e pode alquilar electrófilos como outros carbonilos.

As amidas son as combinacións de carbonilo máis estables debido á súa gran estabilización por resonancia entre os enlaces nitróxeno-carbono e carbono-osíxeno.

Os grupos carbonilo poden ser reducidos polos reactivos hidruros como NaBH4 e LiAlH4, e polos reactivos organometálicos como os reactivos de organolitios e os reactivos de Grignard.

Outras reaccións importantes deste grupo inclúen:

  • Redución de Wolff-Kishner
  • Redución de Clemmensen
  • Conversión en tioacetais
  • Hidratación aos hemiacetais e aos hemicetais, e logo aos acetais e aos cetais
  • Reacción co amoníaco e coas aminas primarias, producindo iminas
  • Reacción coas hidroxilaminas, producindo oximas
  • Reacción co anión cianuro, producindo cianhidrinas
  • Oxidación coas oxaziridinas, producindo α-hidroxicetonas (ou α-hidroxialdehidos).
  • Reacción co reactivo de Tebbe ou cun reactivo de Wittig, producindo alquenos.
  • Reacción de Perkin
  • Reacción de Tischenko
  • Condensación aldólica, producindo compostos β-hidroxicarbonilos e logo compostos carbonilos α,β-insaturados.
  • Reacción de Cannizzaro, producindo alcohois e ácidos carboxílicos
Other Languages
العربية: كربونيل
català: Carbonil
Cymraeg: Carbonyl
Ελληνικά: Καρβονύλιο
Esperanto: Karbonila grupo
español: Grupo carbonilo
euskara: Karbonilo
فارسی: کربونیل
suomi: Karbonyyli
Gaeilge: Carbóinil
עברית: קרבוניל
Bahasa Indonesia: Karbonil
italiano: Carbonile
한국어: 카보닐기
latviešu: Karbonilgrupa
Nederlands: Carbonylgroep
norsk nynorsk: Karbonyl
norsk: Karbonyl
ਪੰਜਾਬੀ: ਕਾਰਬੋਨਿਲ
português: Carbonila
română: Carbonil
Scots: Carbonyl
srpskohrvatski / српскохрватски: Karbonil
Simple English: Carbonyl
српски / srpski: Karbonilna grupa
svenska: Karbonylgrupp
Türkçe: Karbonil grubu
українська: Карбонільна група
Tiếng Việt: Cacbonyl
中文: 羰基