Alqueno

Un modelo 3D do etileno, o alqueno máis simple.

En química orgánica, un alqueno é un hidrocarburo insaturado que contén polo menos un dobre enlace carbono–carbono.[1] Os termos alqueno e olefina úsanse xeralmente como sinónimos (ver a sección de máis abaixo de Nomenclatura). Os alquenos acíclicos, con só un dobre enlace e ningún outro grupo funcional, coñecidos como monoenos, forman unha serie homóloga de hidrocarburos coa fórmula xeral CnH2n.[2] Os alquenos teñen dous átomos de hidróxeno menos que os alcanos correspondentes (co mesmo número de átomos de carbono) e dous máis que os alquinos. O alqueno máis simple é o etileno (C2H4), chamado eteno na nomenclatura da IUPAC, que é o composto orgánico producido a maior escala industrialmente.[3] Os compostos aromáticos debúxanse a miúdo como alquenos cíclicos, pero as súas estruturas e propiedades son diferentes e non se considera que sexan alquenos.[2]

Estrutura

Enlaces

Etileno (eteno), co enlace pi indicado en verde.

Igual que os enlaces covalentes simples, os enlaces dobres poden describirse como solapamentos de orbitais atómicos, coa diferenza que o enlace simple consiste nun só enlace sigma, e un enlace dobre carbono-carbono consta dun enlace sigma e un enlace pi. Este dobre enlace é máis forte que o simple (611 kJ/ mol para o C=C fronte a 347 kJ/mol para o C–C)[1] e tamén máis curto, cunha lonxitude de enlace media de 1,33 ángstroms (133 pm).

Cada carbono do dobre enlace utiliza os seus tres orbitais híbridos sp2 para formar enlaces sigma con tres átomos (o outro carbono e dous átomos de hidróxeno). Os orbitais atómicos 2p non hibridados, que son perpendiculares ao plano creado polos eixes dos tres orbitais híbridos sp², combínanse para formar o enlace pi. Este enlace está fóra do eixe C–C principal, cunha metade do enlace a un lado da molécula e a outra metade no outro.

A rotación no dobe enlace carbono–carbono está estrinxida porque romper o aliñamento dos orbitais p dos dous átomos de carbono ten un custo enerxético. Como consecuencia, os alquenos substituídos poden existir como dous isómeros, chamados cis ou trans. Os alquenos máis complexos poden nomearse coa para moléculas con tres ou catro substituíntes distintos (grupos laterais). Por exemplo, dos isómeros do buteno, os dous grupos metilo do (Z)-but-2-eno (tamén chamado cis-2-buteno) aparecen no mesmo lado do dobre enlace, e no (E)-but-2-eno (tamén chamado trans-2-buteno) os grupos metilo están situados en lados opostos. Estes dous isómeros do buteno son lixeiramente diferentes nas súas propiedades químicas e físicas.

Un xiro de 90° do enlace C=C (que pode ser determinado polas posicións dos grupos unidos aos carbonos) require menos enerxía que a forza que ten un enlace pi, e o enlace pode resistilo. Isto contradí unha afirmación común en libros de texto de que os orbitais pi non poderían soportar ese tipo de enlace. O certo é que a mala aliñación dos orbitais p é menor da esperada porque ten lugar a piramidalización ( alqueno piramidal). O trans- cicloocteno é un alqueno tensionado estable e o mal aliñamento do orbital é de só 19° cun ángulo diedro de 137° (normal 120°) e un grao de piramidalización de 18°.[4] O isómero trans do ciclohepteno só é estable a baixas temperaturas.

Forma

Como predixo o modelo VSEPR da repulsión de pares de electróns, a xeometría molecular dos alquenos inclúe ángulos de enlace de cada carbono dun enlace dobre duns 120°. O ángulo pode variar debido á tensión estérica introducida por interaccións non enlazadas entre grupos funcionais unidos aos carbonos do dobre enlace. Por exemplo, o ángulo de enlace C–C–C no propileno é de 123,9°.

Para alquenos ponteados, a regra de Bredt establece que un dobre enlace non pode aparecer na cabeza de ponte dun sistema de aneis ponteado a non ser que os aneis sexan o suficientemente grandes.[5] Segundo Fawcett e definindo S como o número total de átomos non cabeza de ponte nos aneis,[6] os sistemas bicíclicos requiren S ≥ 7 para a estabilidade[5] e os sistemas tricíclicos requiren S ≥ 11.[7]

Other Languages
Afrikaans: Alkeen
العربية: ألكين
asturianu: Alquenu
azərbaycanca: Alkenlər
беларуская: Алкены
беларуская (тарашкевіца)‎: Алькены
български: Алкен
বাংলা: অ্যালকিন
bosanski: Alken
català: Alquè
کوردی: ئەلکین
čeština: Alkeny
Cymraeg: Alcen
Deutsch: Alkene
Ελληνικά: Αλκένια
English: Alkene
Esperanto: Alkeno
español: Alqueno
eesti: Alkeenid
فارسی: آلکن
suomi: Alkeenit
føroyskt: Alken
français: Alcène
Gaeilge: Ailcéin
עברית: אלקן
हिन्दी: एल्कीन
hrvatski: Alkeni
magyar: Alkének
հայերեն: Ալկեններ
Bahasa Indonesia: Alkena
Ido: Alkeno
íslenska: Alkenar
italiano: Alcheni
日本語: アルケン
ქართული: ალკენი
қазақша: Алкендер
ಕನ್ನಡ: ಆಲ್ಕೀನ್
한국어: 알켄
kurdî: Alken
Latina: Alkenum
lumbaart: Alchen
lietuvių: Alkenas
latviešu: Alkēni
македонски: Алкени
മലയാളം: ആൽക്കീൻ
Bahasa Melayu: Alkena
Nederlands: Alkeen
norsk nynorsk: Alken
norsk: Alkener
ਪੰਜਾਬੀ: ਅਲਕੀਨ
polski: Alkeny
português: Alceno
română: Alchenă
русский: Алкены
Scots: Alkene
srpskohrvatski / српскохрватски: Alken
Simple English: Alkene
slovenčina: Alkén
slovenščina: Alken
shqip: Alkenet
српски / srpski: Алкен (једињење)
Basa Sunda: Alkéna
svenska: Alken
Tagalog: Alkeno
Türkçe: Alken
українська: Алкени
اردو: الکِین
oʻzbekcha/ўзбекча: Alkenlar
Tiếng Việt: Anken
Winaray: Alkeno
中文: 烯烃
文言: 烯烴
粵語: 烯烴