Aldehido

Os aldehidos son compostos orgánicos caracterizados por posuír o grupo funcional -CHO [1]. En xeral, denomínanse igual ca os alcohois correspondentes, cambiando a terminación -ol por -al:

Aldehyde.png No grupo aldehido (H-C=O) o grupo carbonilo (C=O) está unido a un só radical orgánico. Nunca se encontra no interior de cadeas carbonadas (enlazado a dous carbonos), como pasa coas cetonas.

Os aldehidos son olorosos, polo que moitos deles son fragrancias, como a vanilina (aldehido fenólico da vainilla).

Principais aldehidos e compostos relacionados co grupo aldehido en vermello. (1) formaldehido e (2) o seu trímero 1,3,5-trioxano, (3) acetaldehido e (4) o seu enol alcohol vinílico, (5) glicosa (α-D-glicopiranosa, unha aldosa cun hemiacetal formado a partir dun grupo aldehido), (6) o saborizante cinnamaldehido, (7) o pigmento visual terpénico retinal, e (8) a vitamina piridoxal.

Poden obterse a partir da oxidación suave dos alcohois primarios. Isto pódese levar a cabo quentando o alcohol nunha disolución ácida de dicromato de potasio (tamén hai outros métodos nos que se emprega Cr en estado de oxidación +6). O dicromato redúcese a Cr3+ (de cor verde). Tamén por medio da oxidación de Swern, na que se emprega sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, e unha base. Esquematicamente o proceso de oxidación é o seguinte:

Obtención de aldehido con alcohol.png

Etimoloxicamente, a palabra aldehido procede do latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidroxenado) [2], e o termo foi acuñado por Justus von Liebig [3].

Estrutura e enlaces

Os grupos aldehido caracterízanse por ter un carbono planar con hibridación sp2, que está unido con dobre enlace ao osíxeno e por enlace simple ao hidróxeno. O enlace C-H non é ácido. Aínda así, debido á estabilización por resonancia da base conxugada, o hidróxeno en posición alfa dun aldehido ten características moito máis ácidas ( pKa de case 17), ca o enlace C-H dun alcano típico (pKa de arredor de 50). [4] Esta acidificación atribúese a (1º) a propiedade de retirar electróns do centro formilo e (2º) ao feito de que a base conxugada, un anión enolato, deslocaliza a súa carga negativa. En relación co punto 1º, o grupo aldehido é algo polar.

Os aldehidos, excepto os que non teñen protóns no carbono alfa, como o formaldehido e o benzaldehido, poden existir tanto en forma ceto coma na súa forma tautómera enol. O tautomerismo ceto-enol está catalizado por ácidos ou bases. Normalmente a forma enol é o tautómero minoritario, pero é o máis reactivo dos dous.

Other Languages
Afrikaans: Aldehied
العربية: ألدهيد
azərbaycanca: Aldehidlər
تۆرکجه: آلدهید
беларуская: Альдэгіды
беларуская (тарашкевіца)‎: Альдэгіды
български: Алдехид
bosanski: Aldehid
català: Aldehid
کوردی: ئەڵدیھاید
čeština: Aldehydy
Cymraeg: Aldehyd
dansk: Aldehyd
Deutsch: Aldehyde
Ελληνικά: Αλδεΰδες
English: Aldehyde
Esperanto: Aldehido
español: Aldehído
euskara: Aldehido
فارسی: آلدئید
suomi: Aldehydit
føroyskt: Aldehyd
français: Aldéhyde
Gaeilge: Aildéad
עברית: אלדהיד
हिन्दी: एल्डिहाइड
hrvatski: Aldehidi
magyar: Aldehid
Հայերեն: Ալդեհիդներ
Bahasa Indonesia: Alkanal
italiano: Aldeidi
日本語: アルデヒド
ქართული: ალდეჰიდი
қазақша: Альдегидтер
한국어: 알데하이드
Кыргызча: Альдегиддер
Latina: Aldehydum
latviešu: Aldehīdi
македонски: Алдехид
Bahasa Melayu: Aldehid
Plattdüütsch: Aldehyd
Nederlands: Aldehyde
norsk nynorsk: Aldehyd
norsk: Aldehyd
ਪੰਜਾਬੀ: ਐਲਡੀਹਾਈਡ
polski: Aldehydy
پنجابی: الڈیہائڈ
português: Aldeído
română: Aldehidă
русский: Альдегиды
Scots: Aldehyde
srpskohrvatski / српскохрватски: Aldehid
Simple English: Aldehyde
slovenčina: Aldehyd
slovenščina: Aldehid
српски / srpski: Алдехид
Basa Sunda: Aldehida
svenska: Aldehyd
తెలుగు: ఆల్డిహైడు
тоҷикӣ: Алдегид
Türkçe: Aldehitler
татарча/tatarça: Альдегидлар
українська: Альдегіди
oʻzbekcha/ўзбекча: Aldegidlar
Tiếng Việt: Aldehyde
Winaray: Aldehido
中文:
文言:
Bân-lâm-gú: Aldehyde
粵語: