Acetil

Acetil
Identificadores
Abreviaturas Ac
Número CAS 3170-69-2
PubChem 137849
ChemSpider 121499
ChEBI CHEBI:46887
Referencia Beilstein 1697938
Referencia Gmelin 786
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C2H3O
Masa molar 43,04 g mol−1
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación
ΔfHo298
−15 a −9 kJ mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Estrutura química simplificada do grupo acetilo unido ao resto (R) dunha molécula.

En química orgánica, o acetil [4] [5] (tamén etanoíl) é un grupo funcional coa fórmula COCH3. Como prefixo utilízase acetil [6], ás veces representado co símbolo Ac [7] (que non hai que confundir co elemento actinio). O grupo acetilo consta dun metilo unido por enlace simple a un carbonilo. O centro carbonilo do radical acetilo ten un electrón non enlazado que forma o enlace químico co resto da molécula R. O grupo acetilo é compoñente de moitos compostos orgánicos, como o neurotransmisor acetilcolina, acetil-CoA, acetilcisteína, e os analxésicos acetaminofén e ácido acetilsalicílico ( aspirina).

Acetilación

Na natureza

A introdución dun grupo acetilo nunha molécula denomínase acetilación. Nos seres vivos os grupos acetilo transfírense xeramente unidos ao coencima A, formando acetil-CoA. O acetil-CoA é un intermediario tanto na síntese biolóxica coma na degradación de moitas moléculas orgánicas. O acetil-CoA tamén se orixina durante a segunda parte da respiración celular, o ciclo de Krebs. Fórmase a partir de piruvato e o grupo acetilo é cedido ao oxalacetato do ciclo de Krebs.

As histonas e outras proteínas modifícanse con frecuenica por acetilación. Por exemplo, a acetilación das histonas unidas ao ADN polas acetiltransferases (HATs) causa unha expansión da arquitectura da cromatina, que permite que poida realizarse a transcrición xenética. Porén, a eliminación do grupo acetilo polas histona desacetilases (HDACs) condensa a estrutura do ADN, o que impide a transcrición. [8] Ademais a metilación do ADN bloquea a acetilación e impide a transcrición.

Síntese orgánica e química farmacéutica

A acetilación pode conseguirse utilizando varios métodos, dos cales o máis común é o uso de anhídrido acético ou cloruro acético, xeralmente en presenza dunha base amina terciaria aromática. Unha acetilación típica é a conversión da glicina en acetilglicina: [9]

H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H
Other Languages
العربية: أسيتيل
català: Acetil
dansk: Acetyl
Deutsch: Acetylgruppe
English: Acetyl group
español: Acetilo
suomi: Asetyyli
français: Acétyle
italiano: Acetile
日本語: アセチル基
Bahasa Melayu: Asetil
Nederlands: Acetylgroep
norsk nynorsk: Acetyl
norsk: Acetyl
português: Acetila
română: Acetil
srpskohrvatski / српскохрватски: Acetil
Simple English: Acetyl
српски / srpski: Acetil
svenska: Acetylgrupp
中文: 乙酰基