Substitution électrophile aromatique

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La substitution électrophile aromatique (ou SEA, voire SEAr) est une réaction organique au cours de laquelle un atome, en règle générale d'hydrogène, ou un groupe d'atome, fixé à un cycle aromatique est substitué par un groupement électrophile. Cette réaction, la principale dans le groupe des substitutions électrophiles, est très importante en chimie organique, tant dans l'industrie qu'en laboratoire. Elle permet de préparer des composés aromatiques substitués par une grande variété de groupements fonctionnels suivant le bilan :

ArH + EX → ArE + HX

avec Ar un composé aromatique et E un groupement électrophile.

Mécanisme général de la réaction

La première étape du mécanisme est une addition au cours de laquelle le composé électrophile E+ réagit avec un doublet électronique du cycle aromatique. Cette étape nécessite généralement une catalyse par un acide de Lewis. Cette addition conduit à la formation d'un carbocation cyclohexadiénil connu sous le nom d’intermédiaire de Wheland[1] (ou complexe σ, ou encore ion arénium). Ce carbocation est instable, puisqu'il correspond à la fois à la présence d'une charge sur la molécule et à une perte d'aromaticité. Il est néanmoins stabilisé par mésomérie : la charge est en réalité délocalisée sur plusieurs atomes du cycle aromatique.

Au cours de la seconde étape, un atome d'hydrogène lié au cycle ayant subi l'addition électrophile part en tant qu'ion H+. Le doublet électronique qui était utilisé pour la liaison C-H permet alors au système de retrouver son aromaticité.

Mécanisme général de la substitution électrophile aromatique
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