Paracétamol

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Paracétamol
Image illustrative de l’article Paracétamol
Représentations plane et 3D d'une molécule de paracétamol
Identification
Nom UICPAN-(4-hydroxyphényl)acétamide
Synonymes

acétaminophène
4-acétylaminophénol
p-acétylaminophénol

No CAS103-90-2
No ECHA 100.002.870
No EC203-157-5
No RTECSAE4200000
Code ATCBE01
DrugBankDB00316
PubChem1983
ChEBI46195
SMILES
InChI
Apparencepoudre blanche cristallisée inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule bruteC8H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[3]151,1626 ± 0,0078 g/mol
C 63,56 %, H 6 %, N 9,27 %, O 21,17 %,
pKa9,38[2]
Propriétés physiques
fusion169 à 171 °C[1]
ébullitiondécomposition
Solubilité14 g·L-1[1] à 20 °C ; bien plus soluble dans l'eau chaude.
Soluble dans l'acétone, l'éthanol, le méthanol, le diméthylformamide, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'éthyle.
Peu soluble dans le chloroforme, l'éther.
Presque insoluble dans l'éther de pétrole, le pentane, le benzène.
Masse volumique1,293 g·cm-3[1] à 21 °C
d'auto-inflammation540 °C[1] (inflammation brève sans propagation)
Point d’éclair177 °C[4]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espaceP21/n[5]
Paramètres de maillea = 7,094 Å

b = 9,232 Å
c = 11,620 Å
α = 90,00°
β = 97,82°
γ = 90,00°
Z = 4[5]

Volume753,94 Å3[5]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H317, H319,
SIMDUT[7]

Produit non contrôlé
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]
Écotoxicologie
501 940 mg·kg-1[1] (souris, oral)
800 mg·kg-1 souris i.p.
825 mg·kg-1 chien i.v.
LogP0,49[8]
Données pharmacocinétiques
BiodisponibilitéProche de 100 %
MétabolismeHépatique à 95 %
Demi-vie d’Demi-vie d’élim.1 à 4 heures
Excrétion

Urinaire

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutiqueAntalgique • Antipyrétique
Voie d’administrationOrale, IV, intrarectale
GrossesseAutorisé
PrécautionsToxicité hépatique à fortes doses
AntidoteN-acétylcystéine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le paracétamol, aussi appelé acétaminophène, est un composé chimique utilisé comme antalgique (anti-douleur) et antipyrétique (anti-fièvre), qui figure parmi les médicaments les plus communs, utilisés et prescrits au monde.

Il est indiqué dans le traitement des symptômes d'intensité faible à modérée, seul ou en association avec d'autres analgésiques, notamment opioïdes, et est très populaire car il a moins de contre-indications que d'autres antalgiques et jouit d'une bonne image auprès du public.

Son mécanisme est encore mal connu ; en effet, il diminue la fièvre, mais pas par le même mécanisme que l'aspirine ou l'ibuprofène, qui agissent sur l'inflammation[a],[9].

Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France, et même la base des trois médicaments les plus prescrits (noms commerciaux : Doliprane, Dafalgan, Efferalgan), qui totalisent plus de 260 millions de doses.

Toutefois, au delà de 3 g par jour, et en cas d'usage au long cours, le paracétamol présente une sévère toxicité pour le foie par production d'un métabolite hépatotoxique, la N-acétyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). En cas de surdose ou d'interactions médicamenteuses, le paracétamol est très toxique pour le foie et peut entraîner la mort par hépatite fulminante. Il est également fortement contre-indiqué chez les personnes souffrant d'insuffisance hépatique.

Le nom « paracétamol » vient de la contraction de para-acétyl-amino-phénol. Acétaminophène quant à lui provient de N-acétyl-para-aminophénol. Le nom acétaminophène est utilisé aux États-Unis, au Canada, au Japon, en Corée du Sud, en Colombie, à Hong Kong et en Iran. Dans les autres pays, on emploie le nom « paracétamol ».

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