N-Butyllithium

n-Butyllithium
Image illustrative de l’article N-Butyllithium
Image illustrative de l’article N-Butyllithium
Modèle 3D d'un hexamère de n-butyllithium (haut) et formule plane du n-butyllithium (bas).
Identification
Nom UICPAButyllithium,
Tétra-μ3-butyl-tétralithium
Synonymes

BuLi

No CAS109-72-8
No ECHA 100.003.363
No EC203-698-7
PubChem61028
ChEBI51469
SMILES
InChI
Apparencesolide cristallin incolore, instable et obtenu habituellement en solution légèrement jaune
Propriétés chimiques
Formule bruteC4H9Li  [Isomères]
Masse molaire[1]64,055 ± 0,006 g/mol
C 75 %, H 14,16 %, Li 10,84 %,
Propriétés physiques
fusion−95 °C (solution à 15 % dans l'hexane)[2]
ébullition69 °C (solution à 15 % dans l'hexane)[2]
Solubilitéviolente décomposition dans l'eau,
soluble dans l'éther, le THF, le cyclohexane. Réagit violemment avec les solvants protiques et les solvants chlorés.
Masse volumique0,68 g·cm-3 (solution à 15 % dans l'hexane, 20 °C)[2]
d'auto-inflammation240 °C (solution à 15 % dans l'hexane)[2]
Point d’éclair−22 °C (solution à 2,5 mol·L-1 dans l'hexane)[2]
Limites d’explosivité dans l’airLIE=1,2 % vol. ; LSE=7,8 % vol. (solution à 15 % dans l'hexane)[2]
Pression de vapeur saturante16,3 kPa (solution à 15 % dans l'hexane, 20 °C)[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H250, H304, H314, H336, H361, H373, H411, P210, P222, P231, P261, P273, P422,
SIMDUT[3]
B6 : Matière réactive inflammable
B6,
Transport[2]
X333
   3394   
Composés apparentés
Isomère(s)t-BuLi, s-BuLi

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Bouteilles de n-butyllithium dans l'heptane.

Le n-butyllithium, abrégé n-BuLi, est un composé chimique de formule LiCH2–CH2–CH2–CH3, isomère du sec-butyllithium et du tert-butyllithium. C'est le plus utilisé des réactifs organolithiens[5]. Il est largement utilisé comme amorceur de polymérisation dans la production d'élastomères tels que le polybutadiène (BR) ou le styrène-butadiène-styrène (SBS), et comme base forte (superbase) en synthèse organique, tant à l'échelle industrielle qu'à celle du laboratoire.

Le n-butyllithium est disponible dans le commerce en solution (à 15 %, 20 %, 23 %, 24 %, 25 %, 2 M, 2,5 M, 10 M, etc.) dans des hydrocarbures (pentane, hexane, cyclohexane, heptane, toluène) mais pas dans les éthers tels que l'éther diéthylique et le tétrahydrofurane (THF), car il réagit avec ces derniers à température ambiante. La production et la consommation mondiales annuelles de n-butyllithium sont d'environ 900 tonnes[5].

Bien qu'il s'agisse d'un solide incolore, le n-butyllithium se présente généralement sous la forme d'une solution, jaune pâle dans les alcanes. De telles solutions sont stables indéfiniment si elles sont correctement stockées[6] mais, en pratique, elles se dégradent progressivement ; un fin précipité blanc d'hydroxyde de lithium LiOH se dépose, et la couleur vire à l'orange.

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