Lopinavir

Lopinavir
Lopinavir.svg
Structure du lopinavir
Identification
Nom UICPA(2S)-N-[(2S,4S,5S)-5-{[2-(2,6-diméthylphénoxy)acétyl]amino]-4-hydroxy-1,6-diphénylhexan-2-yl}-3-méthyl-2-(2-oxo-1,3-diazinan-1-yl)butanamide
No CAS192725-17-0
Code ATCJ05AR10
DrugBankDB01601
PubChem92727
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC37H48N4O5  [Isomères]
Masse molaire[1]628,8008 ± 0,0353 g/mol
C 70,67 %, H 7,69 %, N 8,91 %, O 12,72 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lopinavir est un inhibiteur de protéase utilisé comme antiviral contre le VIH. Il est commercialisé en association fixe avec le ritonavir (LPV/r) des laboratoires Abbott essentiellement sous la marque Kaletra et, dans certaines régions du monde, sous la marque Aluvia.

Mode d'action et pharmacologie

Le lopinavir agit en inhibant la production de protéines et enzymes fonctionnelles par les nouveaux virions, ce qui bloque la propagation du virus. Les essais cliniques ont montré une activité antivirale plus élevée que celle de substances de référence comme nelfinavir ou indinavir.

Chez l'homme, le lopinavir est rapidement dégradé dans l'organisme par le système du cytochrome P450. C'est la raison pour laquelle il n'est administré qu'en association fixe avec le ritonavir. Ce second médicament, qui est également un inhibiteur de protéase, a pour fonction d'inhiber les monooxygénases du cytochrome P450, et donc de ralentir la dégradation du lopinavir par ces enzymes. Ceci permet de réduire sensiblement la dose nécessaire, et donc le nombre de comprimés devant être absorbés par le patient.

La question de savoir si le lopinavir atteint le liquide céphalo-rachidien (LCR) est restée longtemps controversée, mais une étude publiée en 2005 sur 31 paires LCR-plasma de 26 patients infectés par le VIH a montré que 24 paires LCR-plasma (77,4 %) présentaient un taux de lopinavir supérieur à la concentration inhibitrice médiane (IC50) pour le VIH[2].

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