Abacavir

Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir ABC.
2 comprimés d'Abacavir de 300 mg
Abacavir
Image illustrative de l'article Abacavir
Représentations plane de l'abacavir
Identification
Nom UICPA [(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-ényl]méthanol
Synonymes

ABC

No CAS 136470-78-5
Code ATC AF06
DrugBank DB01048
PubChem 441300
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14 H18 N6 O   [Isomères]
Masse molaire [1] 286,3323 ± 0,014  g/ mol
C 58,73 %, H 6,34 %, N 29,35 %, O 5,59 %,
Propriétés physiques
fusion 165 °C
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 83 %
Liaison protéique Proche de 50 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’Demi-vie d’élim. 1,54 ± 0,63 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antiviral •  Antirétroviral •  Inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse
Voie d’administration Orale
Grossesse Contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Abacavir
Noms commerciaux Ziagen (Belgique, France, Suisse)
Classe Antiviral
Autres informations Sous classe :

L'abacavir (ABC) est un inhibiteur nucléosidique très puissant de la transcriptase inverse, pour le traitement de l'infection au VIH [2]. L'abacavir est capable de franchir la barrière sang-cerveau. Il est plutôt bien toléré ; le principal effet secondaire est une réaction d' hypersensibilité, qui peut être dangereuse.

Les souches résistantes à la zidovudine ou à la lamivudine sont généralement sensibles à l'abacavir, tandis que celles résistantes à la zidovudine et à la lamivudine ne sont pas très sensibles à l'abacavir. L'abacavir est donné per os et a une grande biodisponibilité (83 %). Il est principalement métabolisé par l' alcool déshydrogénase qui transforme l'alcool primaire en 5' en acide carboxylique ou la glucuronosyltransférase.

Le médicament est commercialisé sous la marque Ziagen ( GlaxoSmithKline) et comme association Trizivir ( GlaxoSmithKline) et Kivexa ( GlaxoSmithKline) [3]. L'abacavir se retrouve également dans une formulation 3 en 1, Triumeq (ViiV Healthcare) qui lui associe la lamivudine et l'inhibiteur d'intégrase dolutégravir.

Effets secondaires

Dans 5 à 10 % des cas, survient dans les semaines après l'introduction du médicament un syndrome d' hypersensibilité comportant une fièvre, une éruption cutanée, un essoufflement, des symptômes digestifs, le tout imposant l'arrêt du traitement et totalement réversible alors [4]. Cette réaction semble étroitement en rapport avec la présence de l'allèle HLA-B*5701 [5].

Il existe également un risque augmenté de faire un infarctus du myocarde chez les patients traités [6].

Dans d'autres langues
Afrikaans: Abakavir
العربية: أباكافير
تۆرکجه: اباکاویر
čeština: Abakavir
Deutsch: Abacavir
English: Abacavir
español: Abacavir
עברית: אבקוויר
Bahasa Indonesia: Abakavir
ଓଡ଼ିଆ: ଆବାକାଭିର
polski: Abakawir
português: Abacavir
română: Abacavir
русский: Абакавир
srpskohrvatski / српскохрватски: Abakavir
slovenčina: Abakavir
slovenščina: Abakavir
српски / srpski: Abakavir
svenska: Abakavir
తెలుగు: అబాకవిర్
українська: Абакавір