Abacavir

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2 comprimés d'Abacavir de 300 mg
Abacavir
Image illustrative de l'article Abacavir
Représentations plane de l'abacavir
Identification
Nom UICPA[(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-ényl]méthanol
Synonymes

ABC

No CAS136470-78-5
No ECHA100.149.341
Code ATCAF06
DrugBankDB01048
PubChem441300
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC14H18N6O  [Isomères]
Masse molaire[1]286,3323 ± 0,014 g/mol
C 58,73 %, H 6,34 %, N 29,35 %, O 5,59 %,
Propriétés physiques
fusion165 °C
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité83 %
Liaison protéiqueProche de 50 %
MétabolismeHépatique
Demi-vie d’Demi-vie d’élim.1,54 ± 0,63 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutiqueAntiviral • Antirétroviral • Inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse
Voie d’administrationOrale
GrossesseContre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Abacavir
Noms commerciauxZiagen (Belgique, France, Suisse)
ClasseAntiviral
Autres informationsSous classe :

L'abacavir (ABC) est un inhibiteur nucléosidique très puissant de la transcriptase inverse, pour le traitement de l'infection au VIH[2]. L'abacavir est capable de franchir la barrière sang-cerveau. Il est plutôt bien toléré ; le principal effet secondaire est une réaction d'hypersensibilité, qui peut être dangereuse.

Les souches résistantes à la zidovudine ou à la lamivudine sont généralement sensibles à l'abacavir, tandis que celles résistantes à la zidovudine et à la lamivudine ne sont pas très sensibles à l'abacavir. L'abacavir est donné per os et a une grande biodisponibilité (83 %). Il est principalement métabolisé par l'alcool déshydrogénase qui transforme l'alcool primaire en 5' en acide carboxylique ou la glucuronosyltransférase.

Le médicament est commercialisé sous la marque Ziagen (GlaxoSmithKline) et comme association Trizivir (GlaxoSmithKline) et Kivexa (GlaxoSmithKline)[3]. L'abacavir se retrouve également dans une formulation 3 en 1, Triumeq (ViiV Healthcare) qui lui associe la lamivudine et l'inhibiteur d'intégrase dolutégravir.

Effets secondaires

Dans 5 à 10 % des cas, survient dans les semaines après l'introduction du médicament un syndrome d'hypersensibilité comportant une fièvre, une éruption cutanée, un essoufflement, des symptômes digestifs, le tout imposant l'arrêt du traitement et totalement réversible alors[4]. Cette réaction semble étroitement en rapport avec la présence de l'allèle HLA-B*5701[5].

Il existe également un risque augmenté de faire un infarctus du myocarde chez les patients traités[6].

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