Karbonyyli

Karbonyyliryhmä (A ja B kuvaa ryhmään liittyneitä atomeja)

Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä ( orgaanisessa kemiassa), joka koostuu toisiinsa kaksoissidoksella kiinnittyneistä hiili- ja happi atomeista.

Alla olevassa taulukossa on esitetty funktionaalisia ryhmiä, jotka sisältävät karbonyyliryhmän. Karbonyyliryhmä antaa näille yhdisteelle niille ominaisen kemiallisen luonteen.

Yhdiste Aldehydi Ketoni Karboksyylihappo Esteri Amidi Enoni Happokloridi Anhydridi
Rakenne Aldehyde Ketone Carboxylic acid Ester Amide Enone Acyl chloride Acid anhydride
Rakennekaava RCHO RCOR' RCOOH RCOOR' RCONHR' RC(O)C(R')CR''R''' RCOCl (RCO)2O

Reaktiivisuus

Karbonyyliryhmän happiatomi on elektronegatiivisempi kuin hiili, ja siksi se vetää elektroneja puoleensa ja tekee sidoksesta poolisen. Tämän vuoksi karbonyyliryhmän hiiliatomi on elektrofiilinen ja se voi reagoida nukleofiilien kanssa. Karbonyyliryhmän elektronegatiivinen happiatomi voi vastaavasti reagoida elektrofiilien, esimerkiksi protonin kanssa happamassa liuoksessa.

Karbonyyliryhmän vieressä oleva alfa- vety on huomattavasti happamampi (noin 1030 kertaa) kuin tavallinen CH-sidos. Esimerkiksi asetaldehydin ja asetonin pKa-arvot ovat 16.7 ja 19.

Amidit ovat kaikken pysyvimpiä karbonyyliyhdisteitä johtuen typpi-hiili ja hiili-happi -atomien välisistä resonanssistabiloidista sidoksista.

Karbonyyliryhmä voidaan pelkistää hydridireagenssien, kuten NaBH4:n ja LiAlH4:n, avulla, sekä organometallireagenssien, kuten organolitiumreagenssien ja Grignardin reagenssien, avulla.

Muita tärkeitä reaktioita:

Muilla kielillä
العربية: كربونيل
Bahasa Indonesia: Karbonil
català: Carbonil
Cymraeg: Carbonyl
Ελληνικά: Καρβονύλιο
español: Grupo carbonilo
Esperanto: Karbonila grupo
euskara: Karbonilo
فارسی: کربونیل
Gaeilge: Carbóinil
galego: Carbonilo
한국어: 카보닐기
italiano: Carbonile
עברית: קרבוניל
latviešu: Karbonilgrupa
Nederlands: Carbonylgroep
norsk: Karbonyl
norsk nynorsk: Karbonyl
ਪੰਜਾਬੀ: ਕਾਰਬੋਨਿਲ
português: Carbonila
română: Carbonil
Scots: Carbonyl
Simple English: Carbonyl
српски / srpski: Karbonilna grupa
srpskohrvatski / српскохрватски: Karbonil
svenska: Karbonylgrupp
Tiếng Việt: Cacbonyl
Türkçe: Karbonil grubu
українська: Карбонільна група
中文: 羰基