Elektrofiili

Elektrofiili on reagenssi, joka reagoi nukleofiilien kanssa vastaanottaen niiltä elektroniparin. Näin muodostuvan sidoksen sidoselektronit ovat peräisin nukleofiililta. Elektrofiilit ovat aina Lewis-happoja.[1] Elektrofiilisilla reagnesseilla on usein elektronivajausta ja niillä on positiivinen kokonais- tai osittaisvaraus. Joskus elektrofiileilla voi olla positiivisen varauksen sijasta tyhjä sidosorbitaali. Elektrofiileja ovat muun muassa Br+ ja H+.

Esimerkkejä elektrofiilisistä hiiliyhdisteistä. Elektrofiilisillä hiiliatomeilla on positiivinen osittaisvaraus, jota merkitään δ+:lla.

Hiiliyhdisteiden elekrofiileissä on hyvin usein poolinen C-X- tai C=X-sidos. Esimerkiksi metyylibromidin (CH3Br) C-Br-sidos on suhteellisen heikko ja Br- on hyvä lähtevä ryhmä, joten sen hiiliatomi on hyvä elektrofiili. Karbonyyliryhmän hiiliatomi on hyvä elektrofiili, koska C=O -sidos on polaarinen ja hiiliatomi saa positiivisen osittaisvarauksen. Epoksidit ovat hyviä elektrofiilejä siinä olevien suhteellisen heikkojen C-O-sidosten ja rengasjännityksen vuoksi. Aromaattiset yhdisteet ja kaksoissidokset ovat yleensä huonoja elektrofiilejä, paitsi silloin kun ne ovat suoraan sitoutuneet elektroneja puoleensavetäviin ryhmiin (EWG).[2]

  • lähteet

Lähteet

  1. Electrophile (electrophilic) IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 02.09.2013. (englanniksi)
  2. Adam Renslo: The Organic Chemistry of Medicinal Agents, s. 108. McGraw-Hill, 2016.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa artikkelia.
Muilla kielillä
Bahasa Indonesia: Elektrofil
bosanski: Elektrofil
català: Electròfil
čeština: Elektrofil
Cymraeg: Electroffil
Deutsch: Elektrophilie
English: Electrophile
español: Electrófilo
français: Électrophile
Gaeilge: Leictrifíl
galego: Electrófilo
한국어: 친전자체
italiano: Elettrofilo
עברית: אלקטרופיל
magyar: Elektrofil
Nederlands: Elektrofiel
日本語: 求電子剤
polski: Elektrofil
português: Eletrófilo
română: Electrofil
русский: Электрофил
Simple English: Electrophile
slovenčina: Elektrofil
slovenščina: Elektrofil
српски / srpski: Elektrofil
srpskohrvatski / српскохрватски: Elektrofil
svenska: Elektrofil
Türkçe: Elektrofil
中文: 亲电体