Urea

 
Urea
Urea Structural Formula V2.svg
Urea-3D-vdW.png
Sample of Urea.jpg
Nombre IUPAC
Diaminometanal
General
Otros nombresUrea, Carbamida, Aminometanamida, Diaminometanona
Fórmula semidesarrolladaCO(NH2)2
Fórmula estructuralVer imagen.
Fórmula molecularCON2H4
Identificadores
Número CAS57-13-6[1]
Número RTECSYR6250000
ChEBI46379, 48349 16199, 46379, 48349
ChEMBLCHEMBL985
ChemSpider1143
DrugBank03904
PubChem1176
UNII8W8T17847W
KEGGD00023
Propiedades físicas
Aparienciablanco
Densidad1340 kg/m3; 1,34 g/cm3
Masa molar60,06 g/mol
Punto de fusión405,8 K (133 °C)
Estructura cristalinaSistema cristalino tetragonal
Propiedades químicas
Acidez0.18 pKa
Solubilidad en agua

En agua:
108 g/100 ml (20 °C)
167 g/100 ml (40 °C)
251 g/100 ml (60 °C)
400 g/100 ml (80 °C)

733 g/100 ml (100 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La urea es un compuesto químico cristalino e incoloro; de fórmula CO(NH2)2. Se encuentra abundantemente en la orina y en la materia fecal. Es el principal producto terminal del metabolismo de las proteínas en el humano y en los demás mamíferos. La orina humana contiene unos 20 g por litro, un adulto elimina de 25 a 39 g diariamente.[cita requerida] Es uno de los pocos compuestos orgánicos que no tienen enlaces C-C o C-H.

En cantidades menores, se presenta en la sangre, en el hígado, en la linfa y en los fluidos serosos, y también en los excrementos de los peces y muchos otros animales. También se encuentra en el corazón, en los pulmones, en los huesos y en los órganos reproductivos, así como el semen. La urea se forma principalmente en el hígado como un producto final del metabolismo. El nitrógeno de la urea, que constituye el 80 % del nitrógeno en la orina, procede de la degradación de los diversos compuestos con nitrógeno, sobre todo de los aminoácidos de las proteínas en los alimentos. En los mamíferos la urea se forma en un ciclo metabólico denominado ciclo de la urea. La urea está presente también en los hongos así como en las hojas y semillas de numerosas legumbres y cereales.[cita requerida]

Debido a su momento dipolar, la urea es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente soluble en éter.

Síntesis

Se obtuvo originalmente mediante la síntesis de Wöhler, que fue diseñada en 1828 por el químico alemán Friedrich Wöhler, y fue la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

Urea Synthesis Woehler.png

Para uso industrial, la urea se produce a partir de amoníaco sintético y dióxido de carbono. Como se producen grandes cantidades de dióxido de carbono durante el proceso de fabricación de amoníaco como subproducto de los hidrocarburos (predominantemente gas natural, con menor frecuencia derivados del petróleo) u ocasionalmente del carbón, las plantas de producción de urea se encuentran casi siempre adyacentes al sitio donde se fabrica el amoniaco. Aunque el gas natural es la materia prima de amoníaco más económica y más ampliamente disponible, las plantas que lo utilizan no producen tanto dióxido de carbono del proceso como es necesario para convertir toda su producción de amoníaco en urea. En los últimos años, se han desarrollado nuevas tecnologías como el proceso KM-CDR [3]​ para recuperar dióxido de carbono suplementario de los gases de escape de combustión producidos en el horno de reformado cocido de la planta de gas de síntesis de amoníaco, permitiendo a los operadores de complejos de fertilizantes nitrogenados para evitar la necesidad de manejar y comercializar el amoníaco como un producto separado y también para reducir sus emisiones de gases de efecto invernadero a la atmósfera.

Planta de urea que utiliza briquetas de carbamato de amonio, Research Laboratory, ca. 1930

El proceso fundamental, desarrollado en 1922, también se denomina proceso de la urea de Bosch-Meiser en honor a sus descubridores. Diversos procesos comerciales de urea se caracterizan por las condiciones bajo las cuales se forma urea y la forma en que los reactivos no convertidos se procesan adicionalmente. El proceso consiste en dos reacciones de equilibrio principales, con conversión incompleta de los reactivos. La primera es la formación de carbamato: la reacción exotérmica rápida del amoníaco líquido con dióxido de carbono gaseoso (CO2) a alta temperatura y presión para formar el carbamato de amonio (H2N-COONH4):[4]

2 NH3 + CO2 está en equilibrio con H2N-COONH4 (ΔH= -117kJ/mol a 110 atm y 160°C) [5]

La segunda reacción es la conversión a urea : la descomposición endotérmica, más lenta, del carbamato de amonio en urea y agua:

H2N-COONH4 está en equilibrio con (NH2)2CO + H2O (ΔH= +15.5 kJ/mol a 160-180°C) [5]

La conversión total del NH3 y CO2 a urea es exotérmica,[6]​ y el calor de reacción de la primera reacción dirige a la segunda.

Como todos los equilibrios químicos, estas reacciones se comportan de acuerdo con el principio de Le Chatelier, y las condiciones que más favorecen la formación de carbamato tienen un efecto desfavorable en el equilibrio de conversión de urea. Las condiciones del proceso son, por lo tanto, un compromiso: el efecto negativo en la primera reacción de la alta temperatura (alrededor de 190 ° C) necesario para el segundo se compensa mediante la realización del proceso a alta presión (140-175 bar), que favorece la primera reacción. Aunque es necesario comprimir el dióxido de carbono gaseoso a esta presión, el amoníaco está disponible en la planta de amoníaco en forma líquida, que se puede bombear al sistema de forma mucho más económica. Para permitir que el lento tiempo de reacción de la formación de urea alcance el equilibrio, se necesita un gran espacio de reacción, por lo que el reactor de síntesis en una gran planta de urea tiende a ser un recipiente de presión masiva.

Debido a que la conversión de urea es incompleta, el producto debe separarse del carbamato de amonio sin modificar. En las primeras plantas "directas" de urea, esto se hizo bajando la presión del sistema a la atmosférica para permitir que el carbamato se descompusiera de nuevo en amoníaco y dióxido de carbono. Originalmente, como no era económico volver a comprimir el amoníaco y el dióxido de carbono para su reciclado, el amoniaco al menos se usaría para la fabricación de otros productos, por ejemplo, nitrato o sulfato de amonio. (El dióxido de carbono usualmente se desperdiciaba). Los esquemas de procesos posteriores hicieron que el reciclaje del amoníaco y el dióxido de carbono no utilizados fueran prácticos. Esto se logró despresurizando la solución de reacción en etapas (primero a 18-25 bar y luego a 2-5 bar) y pasándola en cada etapa a través de un descomponedor de carbamato calentado con vapor, luego recombinando el dióxido de carbono resultante y el amoníaco en una caída - condensador de carbamato de película y bombeo de la solución de carbamato en la etapa anterior.

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