Teobromina
English: Theobromine

 
Teobromina
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Fórmula estructural de la teobromina.
Theobromine-3D-ball-and-stick.png
Modelo de bolas y varillas de la teobromina.
Nombre IUPAC
3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona
General
Otros nombresxanteosa, diurobromina, 3,7-dimetilxantina
Fórmula molecularC7H8N4O2
Identificadores
Código ATCBD01 DA07
Número CAS83-67-0[1]
ChEBI28946
ChEMBLCHEMBL1114
ChemSpider5236
DrugBankDB01412
PubChem5429
UNIIOBD445WZ5P
KEGGC07480
Propiedades físicas
AparienciaSólido blanco cristalino de sabor amargo.
Masa molar180.164 g/mol
Punto de fusión630 K (357 ℃)
Propiedades químicas
Acidez9.9 pKa
Solubilidad en agua0.33 g/l (a 25 °C)
Momento dipolar0.411 D
Propiedades farmacológicas
MetabolismoDesmetilación hepática y posterior oxidación.
ExcreciónRenal (10% teobromina, 90% metabolitos)
Semivida7.1 ± 0.7 horas
Compuestos relacionados
XantinasCafeína, teofilina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La teobromina, conocida en antaño como xanteosa, es un alcaloide de sabor amargo procedente del árbol de cacao.[2]

Pese a su nombre no contiene bromo: su sustantivo deriva de Theobroma, el género al que pertenece el árbol de cacao. La palabra Theobroma proviene a su vez de las raíces griegas theo ("dios") y broma ("comida"), significando "comida de los dioses". El sufijo -ina es propio de alcaloides y compuestos que contienen nitrógeno.

Propiedades químicas

Se trata de un compuesto ligeramente soluble en agua (330 mg/l a 25 °C), que se presenta en forma de polvo blanco cristalino con un característico sabor amargo. A pesar de tratarse de un compuesto incoloro, muestras comerciales pueden presentar un ligero color amarillento debido a las impurezas. Tiene un efecto semejante al de la cafeína en el sistema nervioso humano, pero menos potente. Se sabe que provoca mutaciones en bacterias y en eucariotas simples, pero aparentemente no ocurre así en eucariotas complejas.

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