Ribavirin

Strukturformel
Struktur von Ribavirin
Allgemeines
Freiname Ribavirin
Andere Namen

1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid ( IUPAC)

Summenformel C8H12N4O5
CAS-Nummer 36791-04-5
PubChem 5064
ATC-Code

AB04

DrugBank DB00811
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatika

Eigenschaften
Molare Masse 244,20 g· mol−1
Schmelzpunkt
  • 174–176 °C (1. morphologische Form) [1]
  • 166–168 °C (2. morphologische Form) [1]
  • 180–182 °C (3. morphologische Form) [1]
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201​‐​ 308+313 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ribavirin ist ein Nukleosid- Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise Hepatitis-C-Virus, Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren, Hantaviren und Adenoviren. Es wird als Arzneistoff verwendet.

Wirkungsmechanismus

Ribavirin ist ein Polymerase-Hemmer, der sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbindet, es wirkt nicht gegen Retroviren. Chemisch ist Ribavirin ein Analogon von Guanosin und wird intrazellulär phosphoryliert; in der Form des Monophosphat hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein der DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, die vollständige Wirkungsweise ist nicht genau bekannt.

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