Acrylsäure

Strukturformel
Struktur von Acrylsäure
Allgemeines
Name Acrylsäure
Andere Namen
  • Prop-2-ensäure
  • Propensäure
  • Ethylencarbonsäure
  • Vinylcarbonsäure
Summenformel C3H4O2
CAS-Nummer 79-10-7
PubChem 6581
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit penetrantem, ekelerregenden Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 72,06 g· mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

13,6 °C [2]

Siedepunkt

141 °C [1]

Dampfdruck

8,08 h Pa (30 °C) [1]

pKs-Wert

4,26 [3]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether [4]

Brechungsindex

1,4224 (20 °C) [5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus  Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), [6] ggf. erweitert [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​ 332​‐​ 312​‐​ 302​‐​ 314​‐​ 335​‐​ 400
P: 210​‐​ 261​‐​ 273​‐​ 303+361+353​‐​ 304+340+310​‐​ 305+351+338 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3 [1] [7]

Toxikologische Daten

2590 mg·kg−1 ( LD50Ratteoral) [4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−383,8 kJ/mol [8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acrylsäure oder Propensäure gehört zu den ungesättigten Carbonsäuren. Sie ist eine farblose, mit Wasser mischbare bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit stechendem, essigähnlichem Geruch. Acrylsäure wirkt stark korrodierend und ist entzündlich. Ihre Salze und Ester ( Acrylsäureester) werden Acrylate genannt.

Darstellung

Die großindustrielle Herstellung erfolgt durch eine zweistufige Oxidation von Propen mit Hilfe von Katalysatoren. In der ersten Stufe wird Propen mit Luft an Bismut- Molybdänoxid-Katalysatoren bei Temperaturen um 300 °C zu Propenal (Acrolein) umgesetzt. In der zweiten Stufe erfolgt die Oxidation von Propenal an Molybdän- Vanadiumoxid-Katalysatoren bei Temperaturen von 250 bis 300 °C zu Acrylsäure.

Die Darstellung kann auch über Carbonylierung nach Walter Reppe aus Acetylen, Kohlenmonoxid und Wasser erfolgen, die Methode hat aber in der heutigen Zeit keine großtechnische Anwendung: [9]

Acrylsäuresynthese

Die Thermolyse von Propiolacton [10] ist mit dem Aufkommen des Propenoxidationsprozesses ebenfalls obsolet geworden. Eine neuartige nachhaltige Propiolactonsynthese [11] aus Ethylenoxid und Kohlenmonoxid könnte bei Verfügbarkeit preisgünstigen CO aus CO2 die Thermolyse von Propiolacton wieder konkurrenzfähig machen. Das erforderliche CO könnte durch Biomassevergasung, durch trockene Reformierung von Methan (z. B. aus Biogas) mit CO2 gemäß:

Reforming of Methane

oder durch Reduktion von CO2 mit Wasserstoff aus alternativen Quellen in einer umgekehrten Wassergas-Shift-Reaktion erzeugt werden. [12]

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