Teobromin

Teobromin
Naziv lijekaTeobromin
Druga imenaksanteoza
diurobromin
3,7-dimetilksantin
GrupaAlkaloidi
Klasifikacija
ATC kodoviC03BD01, R03DA07
CAS registarski broj83-67-0
Dostupnost bez recepta: -
Stručne informacije
Hemijske osobine
Theobromin - Theobromine.svg
Ime po IUPAC 3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dion
Sumarna formulaC7H8N4O2
Tačka topljenja357 °C[1]
Molarna masa180,164 g/mol
Farmakokinetičke osobine
Metabolizamhepatički
Poluvrijeme eliminacije7,1±0.7 sati
Izlučivanjerenalno (10% nepromijenjeno, ostalo kao metabolit)

Teobromin (negdje i teobromid[2]), također poznat i kao ksanteoza,[3] je gorki alkaloid iz drveta kakaovca (Theobroma cacao). Ima hemijsku formulu C7H8N4O2. Nalazi se u čokoladi kao i brojim drugim prehrambenim artiklima, uključujući listove čaja i kola-orah. Pripada klasi metilksantina[4], u koju također spadaju slični spojevi poput teofilina i kofeina.[3] Jedina razlika između kofeina i teobromina je u metiliranom N1 atomu purinskog prstena kod kofeina, dok je za ovaj atom u teobrominu vezan vodik. Iako u svom nazivu sadrži -bromin, ne sadrži element brom. Naziv teobromin je izveden iz latinskog imena roda biljke kakaovca (Theobroma), a koji je dobio ime od grčkog korijena theo (Bog) i broma (hrana), u prenesenom značenju Božja hrana.[5] uz sufiks -in koji imaju svi alkaloidi i drugi bazični hemijski spojevi koji sadrže dušik.[6]

Teobromin je malo rastvorljiv u vodi (oko 330 mg/l). To je kristalni, gorki prah bez mirisa, a boja mu se može opisati kao bijela ili bezbojna.[7] Na nervni sistem kod čovjeka teobromin ima slične efekte kao i kofein međutim nešto slabije, tako da manjim dijelom pripada u homologni niz sa kofeinom. Teobromin je izomer sa teofilinom kao i sa paraksantinom. Svrstava se u dimetilksantine.[8]

Teobromine je prvi put otkrio ruski hemičar Aleksander Abramovič Voskresenski[9] 1841. godine[10] u zrnima kakaa. Spoj je prvi put sintetizirao Hermann Emil Fischer iz ksantina.[11][12]

Rasprostranjenost

Komad čokolade i istopljena čokolada. Čokolada se pravi iz zrna kakaa, koji je prirodni izvor teobromina

Teobromin je primarni alkaloid pronađen u zrnima i drvetu kakaovca te u čokoladi. Količina teobromina u kakao prahu može varirati od 2%[13] do 10%. Veće koncentracije teobromina su uglavnom registrirane u tamnoj čokoladi u odnosu na mliječnu.[14] Također se može u manjim količinama naći i u kola-orasima (od 1-2,5%), bobicama guarane, božikovine (Ilex aquifolium) [15] i drugih vrsta iz roda Ilex ( Ilex guayusa i Ilex paraguariensis) te u listovima čaja (Camellia sinensis)[16]

U 100g mliječne čokolade ima oko 205mg teobromina[17] dok u 100g tamne čokolade ima oko 802 mg teobromina.[18] U prirodi, prosječna količina teobromina u zrnima kakaa iznosi između 1% i 3,35%.[19]

Biljke s najvećim[19] količinama teobromina su:

  • Kakaovac (Theobroma cacao)
  • Theobroma bicolor
  • Mate (Ilex paraguariensis)
  • Čaj (Camellia sinensis)
  • Kola (biljka) (Cola acuminata)
  • Theobroma angustifolium
  • Guarana (Paullinia cupana)
  • Kahva (Coffea arabica)

Prosječne koncentracije teobromina u kakau, rogaču i njihovim proizvodima:[20]

Stavka Srednji sadržaj tebromina (10-3)
Kakao 20,3
Žitarice kakaa 0,695
Čokoladno pecivo 1,47
Čokoladni prelivi 1,95
Napici od kakaa 2,66
Sladoled od čokolade 0,621
Čokoladno mlijeko 0,226
Proizvodi od rogača 0,000–0,504
Other Languages
العربية: ثيوبرومين
تۆرکجه: تئوبرومین
български: Теобромин
català: Teobromina
čeština: Theobromin
dansk: Theobromin
Deutsch: Theobromin
English: Theobromine
Esperanto: Teobromino
español: Teobromina
eesti: Teobromiin
فارسی: تئوبرومین
français: Théobromine
עברית: תאוברומין
hrvatski: Teobromin
magyar: Teobromin
հայերեն: Թեոբրոմին
Bahasa Indonesia: Teobromina
italiano: Teobromina
latviešu: Teobromīns
македонски: Теобромин
Bahasa Melayu: Teobromina
Nederlands: Theobromine
norsk nynorsk: Teobromin
norsk: Teobromin
polski: Teobromina
português: Teobromina
română: Teobromină
русский: Теобромин
srpskohrvatski / српскохрватски: Teobromin
Simple English: Theobromine
slovenčina: Teobromín
slovenščina: Teobromin
српски / srpski: Teobromin
svenska: Teobromin
українська: Теобромін
中文: 可可碱
粵語: 唂咕鹼