باراسيتامول

باراسيتامول
N-Acetyl-p-aminophenol.svg

باراسيتامول
الاسم النظامي
N-(4-hydroxyphenyl)ethanamide
N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
تداخل دوائي
يعالج
اعتبارات علاجية
اسم تجاريAminofen (USA), Anacin Aspirin Free (USA), Apra (USA), Crocin (India), Feverall (USA), Genapap (USA), Panadol (Australia), Panamax (Australia), Tylenol (USA), Panodil (Denmark)
ASHP
Drugs.com
أفرودة
مدلاين بلسa681004
الوضع القانونيوصلة
فئة السلامة أثناء الحملA (أستراليا) B (الولايات المتحدة) آمن
الوضع القانونيغير مجدول (أستراليا) قائمة البيع العامة (المملكة المتحدة) أدوية فوق الطاولة (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواءفموي، وريدي وشرجي
بيانات دوائية
توافر حيوي~100%
استقلاب (أيض) الدواء90 إلى 95% الكبد
عمر النصف الحيوي1–4 ساعات
إخراج (فسلجة)الكلية[؟]
معرفات
CAS103-90-2 Yes Check Circle.svg
ك ع تN02BE01 BE01
بوب كيمCID 1983
ECHA InfoCard ID100.002.870  تعديل قيمة خاصية معرف بطاقة معلومات في الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنكDB00316
كيم سبايدر1906 Yes Check Circle.svg
المكون الفريد362O9ITL9D Yes Check Circle.svg
كيوتوD00217 Yes Check Circle.svg
ChEBICHEBI:46195 Yes Check Circle.svg
ChEMBLCHEMBL112 Yes Check Circle.svg
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائيةC8H9NO2 
الكتلة الجزيئية151.17 مول/غرام
بيانات فيزيائية
كثافة الكتلة1.263 g/cm³
نقطة الانصهار169 °C (336 °F) [3][4]
انحلالية في خصائص الماء12.78[2] mg/mL (20 °C)

الپاراسیتامول (بالإنجليزية: Paracetamol) أو الأسيتامينوفين، وهو الاسم المعتمد في الولايات المتحدة (بالإنجليزية: Acetaminophen)، أو الخَلَنْجُول[5] (لفظ منحوت من خَلِّــيّ نَـشَادُرِيِّ الـجَــاوُول)[5] أو خَلِّيُّ نَشَادُرِيِّ الجَاوُولِ[5] هو مسكن وخافض للحرارة واسع الاستخدام. مُستخلص من القطران، وهو المُستقلَب النشط للفيناسيتين، وعلى عكس الفيناسيتين فإن الباراسيتامول لم يَظهر أنه مسرطن بأي شكل من الأشكال. الباراسيتامول يُتحمل جيداً، وليس له العديد من الأعراض الجانبية للأسبرين، وهو متاح غالباً في الصيدليات دون وصفة طبّية. وهو يُستخدم عموماً لعلاج الحمى، والصداع، والألم والأوجاع الخفيفة. يكون الباراسيتامول مفيداً أيضاً في التعامل مع الآلام الشديدة الأخرى بالاشتراك مع مضادات الالتهاب اللاستيرويدية أو مع المسكنات الأفيونية.[6] ويدخل الباراسيتامول كمكون أساسي في العديد من وصفات البرد والإنفلونزا. وعلى الرغم من أنه آمن للبشر في حدود الجرعات المُوصى بها، إلا أن الجرعات المفرطة يحتمل أن تسبب تسمم كبدي؛ والسبب الأول للفشل الكبدي في الغرب هو التسمم بالباراسيتامول، وهو وراء معظم حالات زيادة الجرعة في الولايات المتحدة، المملكة المتحدة، أستراليا ونيوزيلندا.[7][8][9][10] ويزيد خطره بتناول المشروبات الكحولية.

ابتُدعت كلمة أسيتامينوفين من الاسم الكيميائي للمركب: بارا-أسيتـل- بارا-أمينوفينـ ـول وكذلك كلمة باراسيتامول بارا أسيتامــينو فينـول. في بعض السياقات، يمكن اختصاره لـأباف من ن-أستيل-بـارا-أمينوفـينول.

التاريخ

فيليكس هوفمان، الكيميائي الذي قام بعزل حمض السالسيليك.

عُرفت المواد المخفضة للحرارة في العصور الوسطى والقديمة بأنها مركبات موجودة في اللحاء الأبيض للصفصاف (عائلة من الكيماويات اسمها ساليسينات، أدت فيما بعد إلى تطور وظهور الأسبرين)، ومركبات محتواه داخل لحاء شجر الكينا.[11] واستخدم لحاء الكينا في إنتاج الكينين لعلاج الملاريا. وللكينين ذات نفسه صفات مخفضة للحرارة. وأخذت جهود تكرير وعزل الساليسين وحمض السالسيليك سنوات عديدة امتدت من منتصف إلى آخر القرن التاسع عشر، وأتمها فيليكس هوفمان (بالألمانية[؟]:Felix Hoffmann) الكيميائي التابع لمعامل باير في ألمانيا، وكان قد فعلها من قبله بأربعين عام الكيميائي الفرنسي شارل فريدريك جيرهارد (بالفرنسية:Charles Frédéric Gerhardt)، ولكنه أهمل هذا العمل لأنه أعتقد حينها أن فصل هذه المواد غير عملي.[12]

عندما ندرت أشجار الكينا في ثمانينات القرن التاسع عشر، بدأ البحث عن بدائل. وفي سنة 1886 كان الأستاذ أدولف كوسمال (بالألمانية[؟]: Adolf Kussmaul) يدرس تأثير النفثالين المضادة للطفيليات في جامعة ستراسبورغ. وعندما نفذ النفثالين من المعمل، ذهب مساعداه الشابان أرنولد كان (بالألمانية[؟]: Arnold Cahn) وبول هيب (بالألمانية[؟]: Paul Hepp) إلى صيدلي لشراء النفثالين ولكن الصيدلي أعطى لهم بالخطأ أسيتانيليد بدلاً من النفثالين. وعندما قاموا بدراسة الأسيتانيليد، اندهشوا من المفعول الخافض للحرارة للمنتج الجديد. وبفضل خطأ الصيدلي تم اكتشاف الخواص المخفضة للحرارة للأسيتانيليد.[13] ولكن خواصه المسكنة للألم اكتشفت بعد ذلك بزمن طويل، فالأسيتانيليد هو أبو الباراسيتامول الفيناسيتين.[14] وكان للدكتور هيب أخ يعمل في شركة صغيرة هي شركة "كاله وشركاه"، والتي تنتج الأسيتانيليد.[15] فاقترح عليه استخدام اكتشافه لطرحه في الأسواق لمنافسه مخفضات الحرارة التقليدية التي كانت موجودة حينها مثل حمض الساليسيليك. وأصبح الأسيتانيليد منتجاً تجارياً تحت اسم أنتيفيبرين (بالإنجليزية: antifebrin). وفي نهاية سنة 1880، طُرح البارانيتروفينول في الأسواق بأسعار أرخص من الأسيتانيليد. فطلب كارل دويسبيرغ (بالألمانية[؟]: Carl Duisberg)، مسئول الأبحاث وبراءات الاختراع في شركة باير، المعروفة باسم شركة فريدريش باير وشركاه، طلب من العاملين في القسم العمل على البارانيتروفينول والبحث عن استخدام مفيد له. فكانت لدي اوسكار هينزبيرغ (بالألمانية[؟]: Oscar Hinsberg) فكرة تحويله إلى أسيتوفينيتيدين.[16][13] وكانت عملية تخليق هذه المادة لها هدف تجاري بحت وجاءت معهم بالحظ، وأظهرت التجارب أن هذه المادة أقوى من الأنتيفيبرين ولها أعراض جانبية أقل. فقرر دويسبيرغ تسويق المادة الجديدة تحت اسم "فيناسيتين".[17] وقبل ذلك في سنة 1878، قام هارمون نورتروب مورسه (بالألمانية[؟]:Harmon Northrop Morse) لأول مرة بتخليق الباراسيتامول عن طريق اختزال البارا-نيتروفينول مع القصدير في حمض الخليك الثلجي.[18] وعلى الرغم من ذلك فلم يُستخدم الباراسيتامول في العلاج الطبي حتى سنة 1893. وفي هذا العام، أُكتشف الباراسيتامول في بول الأفراد الذين تعاطوا الفيناسيتين، فقام الكيميائيون بتركيزه إلى مركب أبيض ومتبلر ذي طعم مر. وفي سنة 1899، وُجد أن الباراسيتامول هو مُستقلب من الأسيتانيليد. وقد تم تجاهل هذا الاكتشاف وقتها.

جوليوس أكسلرود سنة 1948 يشرح كيفية تحول الأسيتانيليد إلى باراسيتامول.

في سنة 1946، أُعطي معهد دراسات المسكنات والأدوية المهدئة منحة من السلطات الصحية بمدينة نيويورك لدراسة المشاكل المرتبطة باستخدام المسكنات. وقد عين كلا من بيرنارد برودي (بالإنجليزية:Bernard Brodie) وجوليوس أكسلرود (بالإنجليزية:Julius Axelrod) للتحري عن سبب ظهور متلازمة عوز الميتهيموغلوبين، وهي حالة تؤدي إلى نقص قدرة الدم على حمل الأكسجين ويمكن أن تؤدي للوفاة. وفي سنة 1948، ربط برودي وأكسلرود بين استخدام الأسيتانيليد ومتلازمة عوز الميتهيموغلوبين وأكدا أن التأثير المسكن للأسيتانيليد يرجع إلى مُستقلبه النشط الباراسيتامول. وقد دافعوا عن استخدام الباراسيتامول طالما أنه لا يمتلك التأثيرات الضارة للأسيتانيليد.[19]

وقد طرحت شركة معامل ماكنيل (بالإنجليزية:McNeil Laboratories) الدواء لأول مرة في الأسواق سنة 1955 كمعالج للحمى والألم للأطفال، تحت الاسم التجاري "إكسير تايلينول للأطفال".[20]

وفي سنة 1956، طرح فريدريك ستيرنز وشركاه (بالإنجليزية:Frederick Stearns & Co) أقراص الباراسيتامول 500 ميليغرام في أسواق المملكة المتحدة تحت الاسم التجاري "بانادول". وكان البنادول يُصرف فقط بأمر الطبيب لتسكين الألم والحمى. وكانت دعايته "لطيف على المعدة" لأن باقي المسكنات الأخرى كانت تحتوي على الأسبرين وقتها وهو مهيج معوي. وفي يونيو من سنة 1958، تم طرح إكسير بندول للأطفال. في سنة 1963، تم إضافة الباراسيتامول إلى دستور الأدوية البريطاني، واكتسب شعبية حينها كمسكن قليل الأعراض الجانبية وقليل التفاعل مع الأدوية الأخرى. انتهت صلاحية براءة اختراع الباراسيتامول في الولايات المتحدة منذ زمن طويل، ويُسمح بإنتاجه في الدول الأخرى بأسماء عامة مختلفة.

En otros idiomas
Afrikaans: Parasetamol
تۆرکجه: استامینوفن
български: Парацетамол
বিষ্ণুপ্রিয়া মণিপুরী: প্যারাসিটামল
bosanski: Paracetamol
català: Paracetamol
کوردی: پانادۆڵ
čeština: Paracetamol
Cymraeg: Paracetamol
Deutsch: Paracetamol
ދިވެހިބަސް: ޕެރަސެޓަމޯލް
Ελληνικά: Παρακεταμόλη
English: Paracetamol
Esperanto: Paracetamolo
español: Paracetamol
euskara: Parazetamol
français: Paracétamol
Nordfriisk: Paracetamol
galego: Paracetamol
עברית: פרצטמול
hrvatski: Paracetamol
magyar: Paracetamol
Հայերեն: Պարացետամոլ
Bahasa Indonesia: Parasetamol
íslenska: Parasetamól
italiano: Paracetamolo
қазақша: Парацетамол
lingála: Paracétamol
lietuvių: Paracetamolis
latviešu: Paracetamols
македонски: Парацетамол
Bahasa Melayu: Parasetamol
नेपाल भाषा: पारासिटामोल
Nederlands: Paracetamol
occitan: Paracetamòl
polski: Paracetamol
português: Paracetamol
română: Paracetamol
русский: Парацетамол
srpskohrvatski / српскохрватски: Paracetamol
Simple English: Paracetamol
slovenčina: Paracetamol
slovenščina: Paracetamol
српски / srpski: Paracetamol
Basa Sunda: Parasetamol
svenska: Paracetamol
Türkçe: Parasetamol
українська: Парацетамол
Tiếng Việt: Paracetamol
粵語: 撲熱息痛