Zidovudina

Zidovudina
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Nombre ( IUPAC) sistemático
1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-5-metilpirimidin-2,4-diona
Identificadores
Número CAS 30516-87-1
Código ATC AF01
PubChem 35370
DrugBank DB00495
ChemSpider 32555
UNII 4B9XT59T7S
KEGG D00413
ChEBI 10110
Datos químicos
Fórmula C10 H13 N5 O4 
Peso mol. 267,242
Sinónimos AZT, ZDV
Farmacocinética
Biodisponibilidad 52 a 75%
Unión proteica 30 a 38%
Metabolismo Hepatic, vía glucuronidación
Vida media 1 hora
Excreción Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo B3 ( AU) C ( EUA)
Estado legal -only ( EUA)
Vías de adm. Oral
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Zidovudina, Azidotimidina o AZT fue el primer medicamento antirretroviral (ARV), aprobado en 1987 como un medicamento indicado para personas infectadas con el VIH por su efecto retardador de la extensión de la infección por VIH, aunque no representa una cura y no garantiza la disminución de la cantidad de enfermedades relacionadas con la infección por VIH. La zidovudina reduce la transmisión del VIH a otras personas.[1]​ Es comercializado bajo el nombre de Retrovir y Retrovis, y es un ingrediente en el Combivir, Epzicom y Trizivir. Es un análogo de la timidina. La eritropoyetina se usa para contrarrestar la anemia producida por la zidovutina.

Historia

La zidovudina fue el primer medicamento aprobado para el tratamiento del sida y la infección del VIH. Jerome Horwitz, del Barbara Ann Karmanos Cancer Institute y de Wayne State University School of Medicine, fue el primero en sintetizar AZT en 1964, bajo una subvención del US National Institutes of Health (NIH). El AZT fue originalmente ideada para tratar el cáncer, pero fue archivado después de haber demostrado ser ineficaz en el tratamiento contra el cáncer en ratones siendo altamente tóxico y mortal. El producto fue patentado, y adquirido por Burroughs Wellcome, perdiendo su patente al cabo de los 17 años habituales en EE.UU en aquella época.

En febrero de 1985, Samuel Broder, Hiroaki Mitsuya y Robert Yarchoan, tres científicos del National Cancer Institute (NCI), colaboraron con Janet Rideout y otros varios científicos en Burroughs Wellcome ( GlaxoSmithKline), comenzaron a trabajar en este, como un fármaco contra el sida. Después de mostrar que este fármaco era un agente efectivo contra VIH in vitro, se llevaron a cabo ensayos clínicos iniciales que dieron evidencia de que podría incrementar el contaje de células CD4 en pacientes con sida.

Un ensayo aleatorio controlado de AZT con placebo fue posteriormente llevado a cabo por Burroughs-Wellcome, en el que se demuestra que la AZT podría prolongar la vida de los pacientes con sida. Burroughs Wellcome Co. presentó una nueva patente sobre el AZT en 1985. La Food and Drug Administration (FDA) aprobó el fármaco (a través del entonces nuevo sistema de aprobación acelerado de la FDA) para su uso contra el VIH, el sida, y el complejo relacionado con el sida (ARC, ahora término médico extinto para la enfermedad pre-sida) el 20 de marzo de 1987 y luego como tratamiento preventivo en 1990.

En un principio se había administrado en dosis mucho más altas que hoy, por lo general, 400 mg cada cuatro horas (incluso por la noche). Sin embargo, la falta en ese momento de alternativas para tratar el sida afectó la relación riesgo/beneficio, con la cierta toxicidad de la infección por el VIH supere los riesgos de toxicidad del fármaco. Uno de los efectos secundarios es la anemia, una dolencia común en los primeros ensayos.

Modernos regímenes de tratamiento suelen utilizar dosis más bajas (por ejemplo, 300 mg) dos veces al día. A partir de 1996, el AZT, al igual que otros medicamentos antirretrovirales, es casi siempre utilizado como parte de la terapia antirretroviral de gran actividad (TARGA). Es decir, se combina con otros fármacos con el fin de evitar la mutación del VIH resistente al AZT.

La estructura cristalina del AZT fue publicada por Alan Howie (Aberdeen University) en 1988. En el estado sólido AZT forma una red de enlace de hidrógeno.

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