Vanilina

 
Vanillina
Vanillin2.svg
Nombre IUPAC
4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehido
General
Otros nombres Vanilina
Aldehído vanillico
Methil vanillina
Fórmula semidesarrollada C8H8O3
Fórmula estructural O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 121-33-5[1]
ChEBI 18346
ChemSpider 13860434
PubChem 1183
Propiedades físicas
Apariencia blanco o ligeramente amarillo
(generalmente en agujas)
Densidad 1056 kg/ m3; 1.056 g/ cm3
Masa molar 152.15 g/mol g/ mol
Punto de fusión 353 K (80 °C)
Punto de ebullición 558 K (285 °C)
Viscosidad ?
Propiedades químicas
Acidez 7,40 (25 °C)[2] pKa
Solubilidad en agua 1 g/100 ml (25 °C)
Riesgos
Riesgos principales Puede causar irritación en la piel,
ojos y tracto respiratorio
Más información External MSDS
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

La vanilina, vanillina, vainillina, metil vanilina, metil vanillina, metil vainillina o 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C8H8O3. Sus grupos funcionales incluyen el aldehído, éter y el fenol. Es el compuesto primario de la vaina de la vainilla. La vainilla sintética se emplea como agente saborizante en alimentos, bebidas y elementos farmacéuticos. Es una de las sustancias olorosas más apreciadas para crear aromas artificiales. Es un compuesto cristalino de color blanco soluble en cloroformo y éter con fórmula química (CH3O)(OH)C6H3CHO.

La metil vainillina es un compuesto empleado en la industria de la alimentación así como la etil vanillina. La forma etil es mucho más cara pero por el contrario posee unas notas mucho más fuertes, y se difiere por la existencia de un grupo etoxi (–O–CH2CH3) en vez de un grupo metoxi (–O–CH3).

El extracto de vainilla natural es una mezcla de cientos de compuestos diferentes que van incorporados a la vainilla. La vainilla artificial es una solución de vainillina pura, generalmente de origen sintético. Debido en parte a la escasez y lo caro que resulta el empleo de vainilla natural, ha existido un largo interés en la preparación sintética de su componente predominante. La primera vez que se sintetizó comercialmente la vanillina comenzó su proceso con un compuesto natural denominado eugenol. En la actualidad la vainillina artificial está elaborada de guaiacol petroquímico, o procedente de lignina, un constituyente natural de la madera lo que le convierte en un subproducto de la industria papelera.

La vainillina artificial basada en la lignina se dice que suele tener un perfil de sabores más rico que aquellos procedentes de aceites esenciales. La diferencia es debida a la presencia de acetovanillona en la versión de lignina del producto, una impureza no encontrada en la vainillina sintetizada del guaiacol.[3]

Historia

La vainilla fue cultivada por las tribus mesoamericanas de la época pre-colombina; en el instante en que se produjo la conquista por Hernán Cortés, los Aztecas lo empleaban para saborizar el chocolate. Los europeos empezaron a tener consciencia de este saborizante y del chocolate alrededor del año 1520.[4]

La vainillina fue aislada como una sustancia pura en el año 1858 por Nicolas-Theodore Gobley, que la obtuvo evaporando la vainilla desde extractos secos y posteriormente recristalizando los sólidos resultantes de una solución con agua caliente.[8]

La vainillina sintética se empezó a convertir en un saborizante de importancia en la década de 1930s, cuando la producción del aceite esencial del clavo se suspendió. Pronto se empezó a generar a partir de la lignina mediante el proceso Kraft (procedente de la industria papelera). En el año 1981, una empresa de manufactura y procesado de pulpa de papel en Ontario abastecía cerca del 60% del mercado mundial de vainillina sintética.[4]

Other Languages
العربية: فانيلين
беларуская: Ванілін
български: Ванилин
català: Vanil·lina
čeština: Vanilin
dansk: Vanillin
Deutsch: Vanillin
Ελληνικά: Βανιλίνη
English: Vanillin
Esperanto: Vanilino
euskara: Bainilina
فارسی: وانیلین
suomi: Vanilliini
français: Vanilline
עברית: ונילין
magyar: Vanillin
Հայերեն: Վանիլին
italiano: Vanillina
日本語: バニリン
қазақша: Ванилин
Кыргызча: Ванилин
македонски: Ванилин
Nederlands: Vanilline
norsk bokmål: Vanillin
polski: Wanilina
português: Vanilina
română: Vanilină
русский: Ванилин
srpskohrvatski / српскохрватски: Vanilin
српски / srpski: Vanilin
svenska: Vanillin
Türkçe: Vanilin
українська: Ванілін
oʻzbekcha/ўзбекча: Vanilin
中文: 香草醛