Urea

 
Urea
Urea.png
Urea-3D-vdW.png
Sample of Urea.jpg
Nombre IUPAC
Diaminometanal
General
Otros nombres Urea, Carbamida, Aminometanamida, Diaminometanona
Fórmula semidesarrollada CO( NH2)2
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular C O N2 H4
Identificadores
Número CAS 57-13-6[1]
Número RTECS YR6250000
ChEBI 46379 16199, 46379
ChemSpider 1143
DrugBank 03904
PubChem 1176
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Densidad 1340 kg/ m3; 1,34 g/ cm3
Masa molar 60,06 g/ mol
Punto de fusión 405,8 K (133 °C)
Propiedades químicas
Acidez 0.18 pKa
Solubilidad en agua

En agua:
108 g/100 ml (20 °C)
167 g/100 ml (40 °C)
251 g/100 ml (60 °C)
400 g/100 ml (80 °C)

733 g/100 ml (100 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

La urea es un compuesto químico cristalino e incoloro; de fórmula CO( NH2)2. Se encuentra abundantemente en la orina y en la materia fecal. Es el principal producto terminal del metabolismo de las proteínas en el humano y en los demás mamíferos. La orina humana contiene unos 20 g por litro, un adulto elimina de 25 a 39 g diariamente.[ cita requerida] Es uno de los pocos compuestos orgánicos que no tienen enlaces C-C o C-H.

En cantidades menores, se presenta en la sangre, en el hígado, en la linfa y en los fluidos serosos, y también en los excrementos de los peces y muchos otros animales. También se encuentra en el corazón, en los pulmones, en los huesos y en los órganos reproductivos, así como el semen. La urea se forma principalmente en el hígado como un producto final del metabolismo. El nitrógeno de la urea, que constituye el 80 % del nitrógeno en la orina, procede de la degradación de los diversos compuestos con nitrógeno, sobre todo de los aminoácidos de las proteínas en los alimentos. En los mamíferos la urea se forma en un ciclo metabólico denominado ciclo de la urea. La urea está presente también en los hongos así como en las hojas y semillas de numerosas legumbres y cereales.[ cita requerida]

Debido a su momento dipolar, la urea es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente soluble en éter. Se obtiene mediante la síntesis de Wöhler, que fue diseñada en 1828 por el químico alemán Friedrich Wöhler, y fue la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

Urea Synthesis Woehler.png

La urea es hidrolizada enzimáticamente a dióxido de carbono y amoníaco por la enzima ureasa.

Derivados

Los derivados de la urea formados por sustitución de alguno de los hidrógenos se denominan de tres maneras:

  • Como productos sustituyentes de la urea. Por ejemplo metilurea CH3NHCONH2
  • Si el grupo de la urea es denominado como sustituyente de otro compuesto principal, se utiliza el prefijo ureido- para el grupo H2N-CO-NH-. Por ejemplo, el nombre IUPAC de la citrulina es Ácido 2-amino-5-ureidopentanoico:
L-Citrullin2.svg
  • Otro nombre que puede adquirir el grupo H2N-CO-NH- es carbamilamino. En el caso de la citrulina, también se puede llamar como Ácido 2-amino-5-carbamilaminopentanoico

Si hay sustituyentes en ambos nitrógenos se pueden utilizar los locantes N y N' o 1 y 3, respectivamente.

Utilizando la electrolisis para descomponer la orina se obtiene como gas (N2-K2-CO3) en el ánodo y (H2) en el cátodo.

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