Tujona

 
Tujona
(-)-alpha-Thujon.svg
(+)-beta-Thujon.svg
Nombre IUPAC
α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
General
Fórmula molecular C
10
H
16
O
Identificadores
Número CAS 76231-76-0[1]
ChEBI 9577
ChemSpider 229574
PubChem 261491
Propiedades físicas
Densidad 0.92 kg/ m3; 0,00092 g/ cm3
Masa molar 152.23 g/ mol
Punto de ebullición 201 °C (474 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Imagen en 3D de la molécula de la α-Tujona. 1-Isopropil-4-metilbiciclo(3.1.0)hexano-3-ona.
Imagen en 3D de la molécula de la d-Isotujona. Biciclo(3.1.0)hexano-3-ona, 4-metil-1-(1-metiletil)-, (1S- (1-alfa,4-beta,5-alfa))- (9CI)

La tujona, conocida en otros países como thujone, es un aceite esencial relacionado químicamente con el alcanfor. Posee acción analéptica y convulsivante.

Historia

A mediados de 1800 el Dr. Valentin Magnan, probó aceite de ajenjo en animales y descubrió que les provocaba ataques epileptoides que eran distintos de los causados por el alcohol, dado que estudiaba los efectos del alcoholismo. Magnan estudió 250 alcohólicos, notando que los que ingerían la bebida de ajenjo padecían de alucinaciones y convulsiones. Con el tiempo, se supo que la tujona era la causa de las reacciones.

Tiempo después, la bebida de ajenjo fue prohibida y la investigación se detuvo hasta 1970 cuando la revista Nature publicó un artículo donde se comparaba la forma molecular de la tujona con la del THC y lanzaba la hipótesis de que debía actuar de la misma manera en el cerebro. Debido a esto, se creó la falacia de que la tujona es un cannabinoide.[2]

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