Triptófano

 
Triptófano
L-tryptophan-2D-skeletal.png
Estructura química
L-tryptophan-3D-sticks.png
Modelo tridimensional
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-(1H-indol-3-il) propanoico
General
Símbolo químicoTrp, W
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC11H12N2O2
Identificadores
Número CAS73-22-3[1]
ChEBI16828
ChemSpider6066
DrugBankDB00150
PubChem6305
Propiedades físicas
Densidad1340 kg/m3; 1.34 g/cm3
Masa molar204,23 g/mol
Punto de fusión501 K (228 °C)
Punto de descomposición563,65 K (291 °C)
Propiedades químicas
Acidez2,38; 9,34 pKa
FamiliaAminoácido
Esencial
CodónUGG
Punto isoeléctrico (pH)5,86
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El triptófano (abreviado como Trp o W) es un aminoácido esencial en la nutrición humana. Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en el código genético (codón UGG). Se clasifica entre los aminoácidos apolares, también llamados hidrófobos. Se caracteriza por una cadena lateral con el grupo indol. Es esencial para promover la liberación del neurotransmisor serotonina, involucrado en la regulación del sueño y el placer. Su punto isoeléctrico se ubica a pH=5.89. La falta de triptófano puede contribuir negativamente a cuadros de ansiedad, insomnio y estrés.

Fuentes de triptófano en la dieta

El triptófano es un aminoácido esencial, es decir, solo se obtiene a través de la alimentación. Abunda en los alimentos ricos en proteínas como el huevo, el amaranto, la leche, los cereales integrales, el chocolate, la avena, los dátiles, las semillas de sésamo, los garbanzos, las pipas de girasol, las pipas de calabaza, los cacahuetes, los plátanos, la calabaza, la espirulina, el queso cottage, las carnes rojas, el pescado, el pollo y las almendras, entre otros. Las personas que no ingieren estos alimentos tienen mayor riesgo de deficiencia de triptófano, lo mismo que quienes experimentan altos niveles de estrés. Para un buen metabolismo del triptófano, se requieren niveles adecuados de vitamina B6 y de magnesio. A diferencia de lo que se cree popularmente, la carne de pavo (véanse Meleagris y pavo doméstico) no contiene triptófano en abundancia.[5]

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