Triflato

Triflate.png

En química, el triflato, cuyo nombre sistemático es trifluorometanosulfonato, es un grupo funcional de fórmula CF3SO3-. El radical triflato se suele representar como -OTf, al contrario que -Tf, el cual designa al radical trifilo CF3SO2-. Así, la fórmula semidesarrollada del n-butiltriflato sería CH3CH2CH2CH2OTf.

El anión triflato CF3SO3- es un anión poliatómico extremadamente estable, siendo su base conjugada, el ácido trifílico (CF3SO3H), uno de los ácidos más fuertes, conocido como superácido.

Aplicaciones

El grupo triflato es un excelente grupo saliente en algunas reacciones orgánicas, como la sustitución nucleofílica, los acoplamientos Suzuki y las reacciones de Heck. Ya que los alquiltriflatos son extremadamente reactivos en reacciones SN2, deben guardarse en un medio libre de nucleófilos, como el agua. La alta estabilidad de este anión se debe a la estabilización por resonancia, de modo que la carga negativa total se reparte entre los tres oxígenos y el átomo de azufre. Un componente de estabilización adicional lo da el grupo trifluorometilo, el cual es un excelente aceptor electrónico (tal es su capacidad de deslocalización que el ácido trifluoroacético CF3COOH es considerado el "ácido orgánico" más fuerte). Los triflatos de litio se utilizan en algunas baterías de ion-litio como un componente del electrólito.

Un agente triflante suave es la fenil-triflimida, o N,N-bis(trifluorometilsulfonil)anilina.

Estabilidad mesomérica del triflato.
Other Languages
català: Triflat
français: Triflate
italiano: Triflato
Nederlands: Triflylgroep
svenska: Triflat