Trehalosa

 
Trehalosa
Trehalose skeletal.svg
Nombre IUPAC
α-D-glucopiranosil (1-1)α-D-glucopiranósido
General
Fórmula molecularC12H22O11
Identificadores
Número CAS64-17-5[1]
ChEBI29109
ChemSpider142555
PubChem162349
Propiedades físicas
Aparienciacristales blancos
Densidad1540 kg/m3; 342.296 g/mol g/cm3
Masa molar342,296 g/mol
Punto de fusión203 K (-70 °C)
Punto de ebullición373,15 K (100 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua68.9 g en 100 g de agua a 20 °C
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La trehalosa es un disacárido formado de dos moléculas de glucosa donde la unión glucosídica de tipo α (1->1) involucra los grupos OH de los dos carbonos anoméricos. Partiendo de dos glucosas reductoras dulces se consigue un disacárido no reductor, con un bajo poder edulcorante.

Al llegar al intestino la trehalosa se desdobla en glucosa por la acción de la enzima trehalasa. La ausencia de esta enzima provoca una enfermedad denominada intolerancia a la trehalosa o intolerancia a los champiñones, ya que está presente en la naturaleza en los champiñones, así como en otras setas y en la hemolinfa de insectos.

Se obtiene a nivel industrial partiendo del almidón procedente de cereales, y se usa en alimentos para deportistas y como agente de carga.

Intolerancia a la trehalosa

La intolerancia a la trehalosa o intolerancia a los champiñones es una enfermedad poco conocida. La enfermedad se debe a la falta de la enzima trehalasa en el intestino delgado. Al no existir esta enzima, la trehalosa no puede ser desdoblada en las dos moléculas de glucosa que la forman. La falta de esta enzima en las vellosidades del intestino delgado provoca que la trehalosa pase sin digerir al intestino grueso, donde es fermentada por las bacterias, produciendo gases, malestar, diarreas, etc.

Es muy difícil diagnosticar ya que los síntomas son similares a otras, como la enfermedad celíaca, intolerancia a la lactosa, síndrome de intestino irritable, enfermedad de Crohn, etc. Aunque se puede diagnosticar midiendo la actividad enzimática de la trehalasa en una biopsia de las vellosidades intestinales, es mucho más sencillo hacerlo mediante la medición del hidrógeno espirado tras ingerir trehalosa.

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