Tirosina

 
Tirosina
L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg
Nombre IUPAC
Ácido 2-Amino-3-(4-hidroxifenil)-propanoico
General
Fórmula semidesarrollada C9H11N1O3
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 60-18-4[1]
ChEBI 17895
ChemSpider 5833
DrugBank DB00135
PubChem 1153
Propiedades físicas
Masa molar 181,21 g/ mol
Propiedades químicas
Acidez 9,11 pKa
Familia aminoácidos
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La tirosina es uno de los 20 aminoácidos que forman las proteínas. Se clasifica como un aminoácido no esencial en los mamíferos ya que su síntesis se produce a partir de la hidroxilación de otro aminoácido: la fenilalanina. Esto se considera así siempre y cuando la dieta de los mamíferos contenga un aporte adecuado de fenilalanina. Por tanto el aminoácido fenilalanina sí que es esencial.

Su nombre en inglés es Tyrosine. Sus abreviaturas son Tyr e Y.

Como todos los aminoácidos está formado por un carbono central alfa (Cα) unido a un átomo de hidrógeno (-H), un grupo carboxilo (-COOH), un grupo amino (-NH2) y una cadena lateral. En la tirosina, la cadena lateral es un grupo fenólico.

La palabra tirosina proviene del griego tyros, que significa queso. Se llama así ya que este aminoácido fue descubierto por un químico alemán llamado Justus Von Liebig a partir de la proteína caseína, que se encuentra en el queso.

Se conocen tres isómeros distintos del aminoácido tirosina: para-tirosina, meta- tirosina y la orto-tirosina. Aunque la forma más conocida y estudiada es la para-tirosina o también llamada L-tirosina.

Tirosina1.jpg

Propiedades

Tirosina.

De forma general, las propiedades de los aminoácidos se deben a la naturaleza de su cadena lateral, su reactividad y la conformación de las cadenas proteicas que forman. Lo mismo sucede en la tirosina.

La tirosina es un sólido que forma cristales y que generalmente presenta un color blanquecino, aunque también puede ser incoloro. Se considera un aminoácido polar y protonable. Aunque normalmente se clasifica como aminoácido hidrofóbico a causa de su anillo aromático, hay que tener en cuenta que también contiene un grupo hidroxilo. Normalmente se encuentra sin carga, aunque a pH muy básico presenta carga negativa.

Por lo que respecta a su solubilidad sabemos que es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol. También conocemos su insolubilidad en éter.

Se trata de una molécula ópticamente activa, lo cual significa que hace girar el plano de la luz polarizada. Como la mayoría de los aminoácidos (todos excepto la glicina) presenta una asimetría en el carbono alfa, de manera que no puede superponerse a su imagen en el espejo. Se dice que presenta quiralidad.

El punto isoeléctrico de este aminoácido se encuentra en 5,7. El punto isoeléctrico es el pH en el cual la protonización tiene la misma extensión que la desprotonización.

Por lo que respecta al punto de fusión de la tirosina adquiere valores distintos según el tipo de calentamiento. Al calentar la tirosina de forma rápida y en un tubo cerrado, se funde descomponiéndose a 342 °C aproximadamente. En cambio, al calentar la tirosina de forma lenta se funde a 290 °C.

La masa de la cadena lateral de la tirosina es cercana a los 163,1 Daltons y el promedio de aparición de dicho aminoácido en las proteínas es del 3,5%.

Este aminoácido absorbe la luz ultravioleta. La eficiencia en la absorción de la energía lumínica está relacionada con su coeficiente de extinción molar. La absorbancia más usual es de una longitud de onda comprendida entre 260 y 300nm, debido a su cadena lateral. Aunque se sabe que a pH elevado (cuando la cadena lateral de la tirosina tiene un pKa= 10) la absorbancia de la tirosina se desplaza hacia longitudes de onda más elevadas (hacia el rojo). Para la solubilización de la tirosina con agua se requiere calentar a 40º aproximadamente para alcanzar la solubilización.

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