Tioéter

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En química orgánica, un tioéter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas (R-S-R' o R1-S-R2) como se muestra a la derecha. Siendo el azufre análogo de un grupo éter (R-O-R'), este grupo funcional es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos. Ojo corregir: un tiol no es un tioeter porque uno de los R es H, ellos reciben el nombre de tioles donde tio = azufre y ol por alcohol. R-SH y R-OH sus propiedades son diferentes a los tioeteres. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores característicos desagradables.[1]

Un tioéter es similar a un éter, conteniendo un átomo de azufre en vez de un átomo de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de los anfígenos en la tabla periódica, las propiedades químicas y reactividad de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común pero en general la reactividad de los tioles (Corregir ¡¡Pero de NO DE los tioeteres!!) es mayor al ser mayor su acidez y capacidad de oxidación.(El tiol es ácido por el grupo -OH) el tioeter NO

Este grupo funcional es importante en biología, en especial en el aminoácido metionina y el cofactor biotina.

Preparación

R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr

Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en un tiolato, mucho más nucleofílico.

  • Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno, típicamente catalizada por radicales libres:
R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
  • Los tioéteres también pueden ser preparados vía el rearreglo de Pummerer.
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