Timol

 
Timol
Thymol2.svg
Thymol3D.png
Nombre IUPAC
2-Isopropyl-5-methylphenol
General
Fórmula semidesarrollada C10H14O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 89-83-8[1]
ChEBI 27607
ChEMBL 29411
ChemSpider 21105998
DrugBank DB02513
PubChem 6989
UNII 3J50XA376E
KEGG D01039
Propiedades físicas
Masa molar 150.22 g/ mol
Punto de fusión 51 K (-222 °C)
Punto de ebullición 232 K (-41 °C)
Índice de refracción (nD) 1,5227±0,0001
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El timol (2-isopropil-5-metilfenol) es una sustancia cristalina incolora con un olor característico que está presente en la naturaleza en los aceites esenciales del tomillo (Thymus vulgaris) o del orégano (Origanum majorana), que se encuentra a la vez el cimeno y el timeno, Adolph Edvard Arppe demostró también su existencia en la esencia de monarda (Monarda punctata) y el químico escocés John Stenhouse en la de Ptychotis ayowan.

El timol se forma en distintas circunstancias, de las que algunas tienen carácter sintético y para obtenerlo por síntesis, partiendo del aldehído cumínico nitrado, se le trató en frío por el per cloruro de fósforo, dando lugar a un líquido oleaginoso, que tras ser lavado con agua para separar el oxicloruro de fósforo y extraído por medio del eter se le dio la fórmula C6H3(C3H7)(NO2)(CHCL2), y sin llegar a la completa purificación de esta substancia se la disuelve en alcohol y se le trata por ácido clorhídrico y zinc, impidiendo que la temperatura se eleve a más de 12º, dando por terminada la reacción cuando un pequeño ensayo no precipita ya por el agua:

  • En estas condiciones el hidrógeno naciente reduce los grupos CHCl2, originando zincidina (C9H10(CH3)NH2.
  • Su sulfato disuelto mezclado con una molécula de nitrito sódico y tratado por la cantidad equivalente del ácido sulfúrico muy diluido se transforma en timol, según un procedimiento que se consideró general para realizar la síntesis de los fenoles mono dínamos.

El timol pertenece al grupo de los terpenos y un isómero del timol es el carvacrol, y su fórmula C10H14O no es suficiente para caracterizar de una manera completa esta composición química y es preciso recurrir a la fórmula de constitución para evitar confusión.

Datos fisicoquímicos

Fórmula: C10H14O

Masa molecular: 150,22 g/mol

Punto de fusión: 49 - 51 °C

Punto de ebullición: 232 °C

Punto de inflamación: 107 °C

Presión de vapor: 2,5 hPa a 25 °C

Densidad: 0,97 g/ml (20 °C); 0,93 g/l (70 °C)

Solubilidad: 0,98 g/l en agua a 25 °C; 1.000 g/l etanol; 1.428 g/l cloroformo

LD50: 980 mg/kg

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