Tetrodotoxina

 
Tetrodotoxina
Tetrodotoxin-2D-skeletal.png
Tetrodotoxin-3D-balls.png
Nombre IUPAC
(4R,4aR,5R,6S,7S,8S,8aR,10S,12S)-2-azaniomilideno-4,6,8,12-tetrahidroxi-6-(hidroximetil)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahidro-1H-8a,10-metano-5,7-(epoximetanooxi)quinazolin-10-olato
General
Otros nombresanhidrotetrodotoxina, 4-epitetrodotoxina, ácido tetrodónico, TTX
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC11H17N3O8 
Identificadores
Número CAS4368-28-9[1]
Número RTECSIO1450000
ChEBI9506
ChemSpider9349691
DrugBank05232
KEGGC11692
Propiedades físicas
Masa molar319.268 g/mol
Riesgos
LD505-8 µg/kg
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La tetrodotoxina, generalmente abreviada como TTX, es una neurotoxina mortal de actuación potente y rápida,[2]​ derivada de las quinazolinas, de origen principalmente marino.

Características

Se trata de un compuesto amino (una perhidroquinazolina) con un peso molecular de 319 Da.[3]​ Es una base monoacídica con un pKa de 8,5 en solución acuosa. Es soluble en agua, pero se descompone fácilmente en condiciones fuertemente ácidas o alcalinas siendo estable en un amplio rango de pH(3-8,5).

La toxicidad puede ser anulada por la acción de hidróxido de sodio al 2% durante 90 minutos. Debido a que la toxina no es proteica, es relativamente estable al frío y al calor. La molécula tiene una estructura tricíclica y contiene un grupo guanidino cargado positivamente.

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