Tetraciclina

Tetraciclina
Tetracycline structure.svg
Nombre ( IUPAC) sistemático
(2Z,4S,4aS,5aS,12aS)-​2-​(amino-​hydroxymethylidene)-​ 4-​dimethylamino-​ 6,10,11,12a-​tetrahydroxy-​6-​methyl-​4,4a,5,5a-​tetrahydrotetracene-​ 1,3,12-​trione
Identificadores
Número CAS 60-54-8
Código ATC J01AA07
PubChem 5497101
DrugBank DB00759
ChEBI 27902
Datos químicos
Fórmula C22H24N2O 8
Peso mol. 444.4 g/mol
Farmacocinética
Vida media 6 - 11 horas
Excreción Fecal y renal
Estado legal ?
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Las tetraciclinas constituyen un grupo de antibióticos, unos naturales y otros obtenidos por semisíntesis, que abarcan un amplio espectro en su actividad antimicrobiana. Contienen un anillo de naftaleno de cuatro átomos Químicamente son derivados de la naftacenocarboxamida policíclica, núcleo tetracíclico, de donde deriva el nombre del grupo.

Las tetraciclinas naturales se extraen de las bacterias del género Actinomyces. De Streptomyces aurofaciens se extraen la clortetraciclina y la demetilclortetraciclina, de Streptomyces rimosus se extrae la oxitetraciclina, y la tetraciclina, representante genérico del grupo, se puede extraer del Streptomyces viridifaciens, aunque también se puede obtener de forma semisintética. Una característica común al grupo es su carácter anfotérico, que le permite formar sales tanto con ácidos como con bases, utilizándose usualmente los clorhidratos solubles.

Presentan fluorescencia a la luz ultravioleta y tienen la capacidad de quelar metales di o trivalentes, como el calcio, manganeso, o magnesio.[1]

Es uno de los antibacterianos más experimentados. Ya en 1953 se recoge la aprobación de su nomenclatura en la farmacopea británica.[3] A finales del año 2008 PubMed recoge más de 14.000 artículos sobre estos antibióticos.

Farmacocinética

Las tetraciclinas se absorben de forma rápida y completa a nivel de tubo digestivo, fundamentalmente en el intestino delgado, y alcanzan su máxima concentración en la sangre en un plazo de entre tres y seis horas. De manera parenteral se absorben de forma óptima, destacando la rolitetraciclina. Su unión a proteínas plasmáticas es muy variable: desde el 20% de la oxitetraciclina al 90% de la doxiciclina. Se distribuyen por todos los tejidos, especialmente en el tejido óseo, y penetran en el interior de las células. Atraviesan la barrera placentaria, y también la hematoencefálica, pero sin llegar a alcanzar concentraciones terapéuticas en el líquido cefalorraquídeo. Consecuencia de estas dos propiedades es su contraindicación en el embarazo. Se metabolizan en todo el organismo de forma parcial, eliminándose la mayor parte en forma inalterada por orina. Debido a su alta concentración en la bilis presentan un fenómeno de recirculación entero-hepática, pudiendo ser encontradas parcialmente excretadas en las heces. A nivel renal presentan fenómenos de reabsorción tubular más o menos intensos en función del tipo de tetraciclina, lo que explica las diferencias respecto a la vida media dentro del grupo. La clortetraciclina es la de vida media más corta (unas 5 horas), mientras que la doxiciclina tiene más de 15.

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