Teobromina

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Teobromina
Aviso médico
Fórmula estructural de la teobromina.
Modelo de bolas y varillas de la teobromina.
Nombre IUPAC
3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona
General
Otros nombres	xanteosa, diurobromina, 3,7-dimetilxantina
Fórmula molecular	C7H8N4O2
Identificadores
Código ATC	BD01 DA07
Número CAS	83-67-0[1]​
ChEBI	28946
ChemSpider	5236
DrugBank	DB01412
PubChem	5429
UNII	OBD445WZ5P
KEGG	C07480
SMILES Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
InChI InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13) Key: YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco cristalino de sabor amargo.
Masa molar	180.164 g/mol
Punto de fusión	630 K (357 °C)
Propiedades químicas
Acidez	9.9 pKa
Solubilidad en agua	0.33 g/l (a 25 °C)
Momento dipolar	0.411 D
Propiedades farmacológicas
Metabolismo	Desmetilación hepática y posterior oxidación.
Excreción	Renal (10% teobromina, 90% metabolitos)
Semivida	7.1 ± 0.7 horas
Compuestos relacionados
Xantinas	Cafeína, teofilina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La teobromina, conocida antaño como xanteosa, es un alcaloide^[2]​ de sabor amargo procedente del árbol de cacao. Su fórmula molecular es C₇H₈N₄O₂, y su nombre sistemático 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona. Puede nombrarse como una xantina disustituída, siendo así su nombre el de 3,7-dimetilxantina. Por ser una metilxantina, está relacionada con la cafeína (1,3,7-trimetilxantina) y la teofilina (1,3-dimetilxantina).

No contiene bromo, a pesar de su nombre. Éste deriva de Theobroma, el género al que pertenece el árbol de cacao. La palabra Theobroma proviene a su vez de las raíces griegas theo ("dios") y broma ("comida"), significando "comida de los dioses". El sufijo -ina es propio de alcaloides y compuestos que contienen nitrógeno.

Se trata de un compuesto ligeramente soluble en agua (330 mg/l a 25 °C), que se presenta en forma de polvo blanco cristalino con un característico sabor amargo. A pesar de tratarse de un compuesto incoloro, muestras comerciales pueden presentar un ligero color amarillento debido a las impurezas. Tiene un efecto semejante al de la cafeína en el sistema nervioso humano, pero menos potente. Se sabe que provoca mutaciones en bacterias y en eucariotas simples, pero aparentemente no ocurre así en eucariotas complejas.

El químico ruso Alexander Voskresensky descubrió la teobromina en el año 1841 en los granos del cacao. Su síntesis a partir de la xantina fue reportada por primera vez por el químico alemán Hermann Emil Fischer en 1882, que veinte años más tarde ganaría el Nobel de Química por sus investigaciones sobre proteínas.^[3]​