Talidomida

Talidomida
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S-Thalidomide-3D-balls.png
Nombre ( IUPAC) sistemático
(RS)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-il)isoindol-1,3-diona
Identificadores
Número CAS 50-35-1
Código ATC L04AX02
PubChem 5426
DrugBank APRD01251
ChemSpider 5233
Datos químicos
Fórmula C13 H10 N2 O4 
Peso mol. 258.23 g/mol
Farmacocinética
Unión proteica 55% y 66% para la (+)-R y (–)-S enantiómeros, respectivamente
Vida media rangos medios de aproximadamente 5 a 7 h con una sola dosis; no se altera con dosis múltiples
Datos clínicos
Cat. embarazo X ( Au), X ( EE.UU.)
Estado legal ?
Vías de adm. oral
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La talidomida, que fue desarrollada por la compañía farmacéutica alemana Grünenthal GmbH, es un fármaco que fue comercializado entre los años 1957 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo ( hiperémesis gravídica).

Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que, en un principio, se creyó que no causaba casi ningún efecto secundario y, en caso de ingestión masiva, no resultaba letal. Este medicamento, producido por Grünenthal GmbH en Alemania, provocó miles de nacimientos de bebés afectados de focomelia, anomalía congénita que se caracterizaba por la carencia o excesiva cortedad de las extremidades.

La talidomida afectaba a los fetos de dos maneras: bien que la madre tomara el medicamento directamente como sedante o calmante de náuseas o bien que fuera el padre quien lo tomase, ya que la talidomida afectaba al esperma transmitiendo los efectos nocivos desde el momento de la concepción. Una vez comprobados los efectos teratogénicos nocivos del medicamento (que provocaban malformaciones congénitas) descubiertos inicialmente por el doctor Widukind Lenz[3]

Investigando se descubrió que había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono, cosa que hasta entonces no se tenía en cuenta. Se trataba, por tanto, de una sola molécula con dos enantiómeros. Están pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S (que producía efectos teratogénicos y la que causaba focomelia). Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la estereoisomería en moléculas, utilizando el sistema R/S actual.

La talidomida fue comercializada bajo estos nombres (entre otros): Imidan, Varian, Contergan, Gluto Naftil, Softenon, Noctosediv, Entero-sediv, Entero-Sediv-Suspenso…

Los dos enantiómeros de la talidomida:
Izq.: (S)-talidomida
Der.: (R)-talidomida

El impacto social de la talidomida

El fármaco provocó la denominada "catástrofe de la talidomida", ya que miles de bebés nacieron en todo el mundo con severas malformaciones irreversibles. Muchos de estos individuos tuvieron (y tienen) dificultades en integrarse en la sociedad a causa de su limitación física. De hecho, nunca se hubiera sabido su teratogenicidad si la malformación que hubiese provocado fuera más común, como por ejemplo problemas cardíacos, ya que las dismelias que provoca son bastante raras.

Además, la alarma social que provocaron los severos efectos secundarios hizo que los responsables de Sanidad de muchos países empezaran a hacer un control estricto de los medicamentos antes de su comercialización. Por ejemplo, en Alemania, uno de los países más afectados por la talidomida (bajo el nombre de Contergan), antes de la catástrofe no existía ninguna ley ni comisión de control de medicamentos. En efecto, después de la catástrofe, muchos países paulatinamente empezaron a promulgar leyes de control de los medicamentos y también la exigencia que éstos sean sometidos a ensayos farmacológicos y probados en animales, además de ensayos clínicos en personas antes de su comercialización.

En Estados Unidos, la doctora Frances Oldham Kelsey, revisora de la FDA, se negó a autorizar el medicamento y pidió más estudios.,[6]

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